(4-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone | 1342315-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [4-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl](phenyl)methanone；[4-(4-Methoxyphenyl)-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone；[4-(4-methoxyphenyl)-2-piperidin-1-yl-1,3-thiazol-5-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1342315-74-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: ODDDZTNZAAMYJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-(4-methoxyphenyl)-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Four-Component Synthesis of Functionalized Thiazoles

  摘要：

  介绍了一种利用酸氯化物、仲胺、2-溴苯甲酮和硫氰酸铵高效合成 2-(二烷基氨基)-4-苯基)-1,3-噻唑-5-基)(苯基)甲酮的方法。

  DOI：

  10.2174/138620711796957134

文献信息

• A Rapid, Four-Component Synthesis of Functionalized Thiazoles
  作者：Maryam Sabbaghan、Mostafa Alidoust、Zinatossadat Hossaini

  DOI：10.2174/138620711796957134

  日期：2011.11.1

  An efficient synthesis of 2-(dialkylamino)-4-phenyl)-1,3-thiazol-5-yl)(phenyl)methanone using acid chlorides, secondary amines, 2-bromoacethophenone and ammonium thiocyanate is described.

  介绍了一种利用酸氯化物、仲胺、2-溴苯甲酮和硫氰酸铵高效合成 2-(二烷基氨基)-4-苯基)-1,3-噻唑-5-基)(苯基)甲酮的方法。
• Design, synthesis and identification of novel substituted 2-amino thiazole analogues as potential anti-inflammatory agents targeting 5-lipoxygenase
  作者：Shweta Sinha、Mukesh Doble、S.L. Manju

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.08.098

  日期：2018.10

  only drug against 5-LOX, was withdrawn from the market due to several problems. In the present study, the performance of rationally designed conjugates of thiazole (2) and thiourea (3) scaffolds from our previously reported 2-amino-4-aryl thiazole (1) is reported. They are synthesized (total 31 derivatives), characterized, and tested against the 5-LOX enzyme in vitro and the mode of action of the most

  人5-脂氧合酶（5-LOX）是针对哮喘和炎症的关键酶。Zileuton是唯一一种针对5-LOX的药物，由于几个问题而退出市场。在本研究中，报道了我们先前报道的2-氨基-4-芳基噻唑（1）对噻唑（2）和硫脲（3）支架进行合理设计的偶联物的性能。它们是合成的（总共31个衍生物），在体外进行了表征并针对5-LOX酶进行了测试，并确定了活性最高的酶的作用方式。化合物2m的IC 500.9±0.1μM的化合物通过竞争性（非氧化还原）机理起作用，与Zileuton不同，它没有自由基清除性能。计算研究与支持其作用机理的实验数据非常吻合。来自硫脲系列（3）的另一个铅分子3f对5-LOX的IC 50为1.4±0.1μM，其作用方式为氧化还原类型（非竞争性）。有希望地注意到，铅抑制剂2m和3f表现出的活性均优于商品药物Zileuton（IC 50  = 1.5  ±  0.3μM）。这些抑制剂可以进一步发展为抗炎药。