4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 | 16778-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯
• 英文名称: 4-methoxybenzoyl isothiocyanate
• CAS: 16778-84-0
• 化学式: C₉H₇NO₂S
• mdl: MFCD00060379
• 分子量: 193.226
• InChiKey: BEVJYGOHGKVXJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  23 °C
• 沸点：
  122 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯 在 potassium permanganate 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 丙酮 、 xylene 为溶剂， 生成 5-p-methoxyphenyl-1,2,4-dithiazole-3-one
  参考文献：
  名称：

  Behringer,H.; Bender,D., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, # 12, p. 4027 - 4041

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸甲酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-甲氧基苯甲酰异硫氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  Structure–property correlation of benzoyl thiourea derivatives as organogelators

  摘要：

  A series of N-benzoyl-N'-aryl thiourea derivatives (1-4) can form stable gels from a variety of organic solvents ranging from protic to aprotic or polar to apolar at concentrations below 5 mg/mL. The gelation properties and structures of the resulting gels were investigated by H-1-NMR, FTIR, UV-vis, SEM, and XRD. The gels were anion-responsive and the driving forces for its formation were the hydrogen bonding and van der Waals interaction. The SEM images of the xerogels prepared from the organogels formed in acetonitrile, cyclohexane and acetone showed a network of elongated fibers. The results of XRD suggested that the dry gels had a layer structure. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2012.07.040

文献信息

• Heterocyclic compounds from urea derivatives. Part XX. Adducts from carbonohydrazides and aroyl isothiocyanates and their cyclisation
  作者：Frederick Kurzer

  DOI：10.1039/j39710002927

  日期：——

  mono-adducts of the parent carbonohydrazide with aroyl isothiocyanates cyclise spontaneously to 2-aroylamido-5-hydroxy-1,3,4-thiadiazoles under the conditions of their synthesis, but a symmetrical di-adduct from carbonohydrazide and benzoyl isothiocyanate is stable and isolable.

  芳硫基异硫氰酸酯在二甲基甲酰胺中与亚苄基或1-苯基碳酰肼加成反应，得到单加合物的近定量产率。4-芳基-1-（亚苄基氨基）氨基甲酰基-或4-芳基-1-苯胺基氨基甲酰基-3-硫代氨基脲。它们被碱环化成3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑，并被酸环化成2-芳基酰胺基-5-羟基-1,3,4-噻二唑。母体碳酰肼与芳基异硫氰酸酯的单加合物在其合成条件下自发环化成2-芳基酰氨基-5-羟基-1,3,4-噻二唑，但由碳酰肼与苯甲酰基异硫氰酸酯对称的二加合物稳定且稳定。可隔离的。
• Synthesis, kinetics and biological assay of some novel aryl bis-thioureas: A potential drug candidates for Alzheimer's disease
  作者：Rabail Ujan、Pervaiz Ali Channar、Ali Bahadur、Qamar Abbas、Mazloom Shah、S.G. Rashid、Shahid Iqbal、Aamer Saeed、Hisham S.M. Abd-Rabboh、Hussain Raza、Mubashir Hassan、Ali Nawaz Siyal、Parvez Ali Mahesar、Bhajan Lal、Kashif Ali Channar、Bilal Ahmad Khan、Muhammad Nawaz、Muhammad Shahid Riaz Rajoka、Jung Min Kim

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131136

  日期：2021.12

  A new series of bis-thioureas (4a-4j) was synthesized and characterized through spectroscopic and elemental analysis. The synthesized compounds 4a-4j were subjected to acetylcholinesterase enzyme (AChE) inhibition activity and free radical scavenging activity. The results of AChE inhibition assay were found to be active in inhibiting the target enzyme with different IC50 values. Among all derivatives

  合成了一系列新的双硫脲 (4a-4j)，并通过光谱和元素分析对其进行了表征。合成的化合物4a-4j具有乙酰胆碱酯酶(AChE)抑制活性和自由基清除活性。发现AChE抑制测定的结果在抑制具有不同IC 50值的靶酶方面具有活性。在所有衍生物中，4  g显示出对 AChE 酶的高效抑制潜力，IC 50值为 0.1761±0.00768 µM，比参考抑制剂新斯的明甲基硫酸盐 IC 50 2.469±0.069 µM好几倍。4  g的初始构效关系 (SAR)显示双氢键能力（供体和受体）。此外，芳环周围的电子环境也极大地影响了AChE的酶抑制作用。为了进一步探索新合成的 AChE 抑制剂，进行了动力学研究以确定抑制模式，发现它是竞争性抑制。还评估了药代动力学预测（ADMET 参数），化合物显示出良好的铅样潜力，几乎没有肝毒性和皮肤敏感效应。分子对接研究描绘了配体与靶蛋白的结合亲和力，并显示对接分数在 -10
• Design, synthesis and antineoplastic activity of novel 20(S)-acylthiourea derivatives of camptothecin
  作者：Cheng-Jie Yang、Bin Li、Zhi-Jun Zhang、Jian-Mei Gao、Mei-Juan Wang、Xiao-Bo Zhao、Zi-Long Song、Ying-Qian Liu、Hu Li、Yuyuan Chen、Kuo-Hsiung Lee、Susan L. Morris-Natschke、Chuanrui Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111971

  日期：2020.2

  research on diverse C-20 decorated derivatives of camptothecin (CPT), 46 new CPT acylthiourea derivatives were synthesized and evaluated in vitro for their cytotoxicity. All the compounds showed promising in vitro cytotoxicity against six tumor cell lines (Hep3B, MCF7, A549, MDA-MB-231, KB and KB-vin). Out of them, compound c20 possesses remarkable in vitro cytotoxic activity and is more potent than topotecan

  为了促进我们对喜树碱（CPT）的各种C-20装饰的衍生物的研究，合成了46种新的CPT酰基硫脲衍生物，并在体外对其细胞毒性进行了评估。所有化合物对六种肿瘤细胞系（Hep3B，MCF7，A549，MDA-MB-231，KB和KB-vin）均显示出有希望的体外细胞毒性。其中，化合物c20具有显着的体外细胞毒性活性，并且比托泊替康更有效。从机理上讲，c20不仅诱导A549细胞的细胞周期停滞和细胞凋亡，而且以类似于拓扑替康的方式抑制细胞和无细胞系统中的Topo I活性。在异种移植和原发性HCC小鼠模型中，c20均显示出显着的体内抗癌活性，并且比托泊替康更有效。此外，急性毒性试验表明，c20对FVB / N小鼠的小鼠肝，肾和造血系统无明显毒性。综上所述，这些结果表明化合物c20可能是用于进一步临床试验的潜在抗癌候选物。
• Novel highly functionalized 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids: Synthesis, photophysical properties, crystal structure, DFT studies, and anti(myco)bacterial/antifungal activity
  作者：Muge Gemili、Yahya Nural、Ergin Keleş、Burcu Aydıner、Nurgül Seferoğlu、Mahmut Ülger、Ertan Şahin、Selma Erat、Zeynel Seferoğlu

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.087

  日期：2019.11

  1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole hybrids were synthesized via a cyclization reaction of 2,3-diaminonaphthalene-1,4-dione N -aroylthioureas and α-bromoketones in good to excellent yields (74–94%). The stereochemistry of one of the 1,4-naphthoquinone 2-iminothiazole products was characterized by single crystal X-ray diffraction technique. Photophysical properties of the compounds in DMSO, HAc and THF

  摘要 在本文中，通过 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 N-芳酰基硫脲和 α-溴酮的环化反应合成了一系列新型高度官能化的 1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑杂化物，收率良好至极好。 (74–94%)。1,4-萘醌 2-亚氨基噻唑产品之一的立体化学通过单晶 X 射线衍射技术表征。化合物在 DMSO、HAc 和 THF 中的光物理性质通过紫外-可见光谱法测定。还使用密度泛函理论 (DFT) 和瞬态 DFT (TD-DFT) 在 B3LYP/631 + g(d,p) 理论水平上确定了化合物的基态几何形状和吸收光谱。计算结果与实验值一致。对各种细菌（金黄色葡萄球菌、B. subtilis、A. hydrophila、E. coli 和 A. baumannii)、真菌（C. glabrata C.tropicals 和 C. albicans）和分枝杆菌（M.tuberculosis H37Rv）菌株。这
• ZnO-Nanorods as the Catalyst for the Synthesis of 1,3-Thiazole Derivatives via Multicomponent Reactions
  作者：Rahimeh Hajinasiri、Zinatossadat Hossaini、Fatemeh Sheikholeslami-Farahani

  DOI：10.2174/1386207317666141203123133

  日期：2015.2.13

  Environmentally method for the synthesis of 1,3-thiazole has been achieved by multicomponent reactions of primary amines, isothiosyanates and alkyl bromides under solvent-free conditions using nanorod ZnO structures as catalyst. These reactions were not performed without catalyst. The catalyst showed significant reusable activity.

  通过使用纳米棒状ZnO结构作为催化剂，在无溶剂条件下，通过伯胺、异硫氰酸酯和烷基溴的多组分反应，已经实现了1,3-噻唑的环境友好合成方法。这些反应在没有催化剂的情况下是无法进行的。催化剂显示出显著的可重复使用活性。

表征谱图