(SS,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester | 878395-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (SS,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester
• 英文别名: (S_S,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester；benzyl 2R-t-butyloxycarbonyl-3S-t-butylsulfinamidephenyl propionate
• CAS: 878395-96-1
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆S
• 分子量: 475.606
• InChiKey: UAYNGOSBKAVHQG-BJQVUIHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (SS,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester 在 palladium dihydroxide 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S_S,3R,4S)-N-tert-butanesulfinyl-3-[(tert-butyloxy)carbonyloxy]-4-phenyl-β-lactam
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Enolate Addition of O-Protected α-Hydroxyacetate to (S_R)-tert-Butanesulfinylimines:  Synthesis of Taxol Side Chain

  摘要：

  [GRAPHICS]The taxol side chain (S-R,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-Boe-3-phenylisoserine benzyl ester 4c was synthesized through a lithium enolate addition of O-Boc-alpha-hydroxyacetate benzyl ester 5c to benzylidene (S-R)-tert-butanesulfinamide 6a in excellent yield and diastereoselectivity. By similar approach, a series of enantiopure 3-substituted isoserine benzyl esters 4 useful for the semi-syntheses of taxol derivatives were also prepared in high to excellent yields and diastereoselectivities. The diastereoselective addition mechanism was discussed on the basis of the experimental observation.

  DOI：

  10.1021/jo052298n
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 magnesium sulfate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (SS,2R,3S)-N-tert-butanesulfinyl-O-[(tert-butyloxy)carbonyl]-3-phenylisoserine benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Taxanes Compounds, Preparation Method Therefor, and Uses Thereof

  摘要：

  本发明提供了具有式（I）或式（II）结构的紫杉醇化合物，以及制备这些化合物的方法，以及含有这些化合物、药学上可接受的盐和溶剂的组合物的用途，作为口服抗肿瘤药物的活性成分。在式（I）中，R1为—COR6，—COOR6或—CONR7aR7b；R2为C1-C6烷基，C1-C6烯基，取代的碳氢化合物基团，杂环基团，芳香基团或取代的芳香基团；R3为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6或—OCONR7aR7b；R4为—OR6，—OCOOR6，—OCOSR6，—OCONR7aR7b或H；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团；R7a和R7b分别为氢，碳氢化合物基团，取代的碳氢化合物基团或杂环基团。在式（II）中，R1为—COR6或—COOR6；R2为芳香基团；R3为—OR6；其中，R6为C1-C6烷基，C1-C6烯基，C1-C6炔基，取代的碳氢化合物基团，芳香基团或杂环基团。

  公开号：

  US20160297784A1