11-keto-PGE1, 9-ethylene acetal, 1,15-lactone | 154160-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 11-keto-PGE1, 9-ethylene acetal, 1,15-lactone
• 英文别名: 11-keto-PGE₁, 9-ethylene acetal, 1,15-lactone
• CAS: 154160-96-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: VIRKRHZTVMFHRP-MUFZESBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-keto-PGE1, 9-ethylene acetal, 1,15-lactone 在 氢氧化钾 、 硼氘化钠 、 乙醇 、 柠檬酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 43.33h， 生成 <11β-2H>PGE₁
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of [11 β-3H]prostaglandin E1

  摘要：

  该报告描述了 [11β-3H]前列腺素 E1 ([11β-3H]PGE1) 的有效立体选择性合成。关键的多重保护 11-酮中间体仅用三个步骤即可由 PGE1 制备而成。用硼氘化钠和硼三钠还原 C-11 处的酮功能，然后依次除去保护基团，得到在 11-β 位分别用氘和氚标记的 PGE1。还原和脱保护在一个反应​​烧瓶中完成，无需纯化中间体。还原反应中形成的痕量 C11-差向异构体可以通过制备型反相 HPLC 轻松分离。使用标称浓度为 67 Ci/mmol 的硼氮化钠，我们获得了比活度为 15 Ci/mmol 的 [11β-3H]PGE1。对猴子静脉注射该材料进行的处置研究表明，11β-氚标记具有出色的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580330906
• 作为产物：
  描述：

  PGE1 9-ethylene acetal 1,15-lactone 在 pyridinium chlorochromate 、 calcium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到11-keto-PGE1, 9-ethylene acetal, 1,15-lactone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of [11 β-3H]prostaglandin E1

  摘要：

  该报告描述了 [11β-3H]前列腺素 E1 ([11β-3H]PGE1) 的有效立体选择性合成。关键的多重保护 11-酮中间体仅用三个步骤即可由 PGE1 制备而成。用硼氘化钠和硼三钠还原 C-11 处的酮功能，然后依次除去保护基团，得到在 11-β 位分别用氘和氚标记的 PGE1。还原和脱保护在一个反应​​烧瓶中完成，无需纯化中间体。还原反应中形成的痕量 C11-差向异构体可以通过制备型反相 HPLC 轻松分离。使用标称浓度为 67 Ci/mmol 的硼氮化钠，我们获得了比活度为 15 Ci/mmol 的 [11β-3H]PGE1。对猴子静脉注射该材料进行的处置研究表明，11β-氚标记具有出色的体内代谢稳定性。

  DOI：

  10.1002/jlcr.2580330906