5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-11-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]-3H,15H-oxepino[3',4': 6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione | 1325763-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-11-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]-3H,15H-oxepino[3',4': 6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
• CAS: 1325763-88-9
• 化学式: C₂₇H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 485.563
• InChiKey: YVSICINKEDCOKF-KVSWJAHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 9-amino-7-methylhomocamptothecin 在 吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以20%的产率得到5-ethyl-1,4,5,13-tetrahydro-5-hydroxy-12-methyl-11-[(E)-(thiophen-2-ylmethylidene)amino]-3H,15H-oxepino[3',4': 6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3,15-dione
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的高喜树碱的9-（杂芳基亚甲基）氨基衍生物的合成。

  摘要：

  通过22个步骤的全合成方法，首次合成了6个高喜树碱的9-（杂芳基亚甲基）氨基衍生物2a-2f，并在生物学上评估了其为拓扑异构酶I的抑制剂。此外，2a-2f对三种人肿瘤细胞的抗肿瘤活性确定了A-549，MDA-MB-435和HCT-116系，结果表明化合物2c是针对A-549（IC（50）= 0.046μM）和HTC的活性最高的喜树碱衍生物-116肿瘤细胞（IC（50）= 3.67μM），约 抗肺癌细胞系A-549的活性比参考药物拓扑替康（TPT）高50倍。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201000271