纤维二糖酸内酯 | 52762-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 纤维二糖酸内酯
• 英文名称: cellobionolactone
• 英文别名: Cellobiono-δ-lacton；Cellobiono-1,5-lactone；(3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-one
• CAS: 52762-22-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₁₁
• 分子量: 340.284
• InChiKey: FSICMNGKCHFHGP-ZNLUKOTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  纤维二糖酸内酯 、 2-amino-N-(p-phenylazophenyl)acetamide 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78.4%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-N-[2-oxo-2-(4-phenyldiazenylanilino)ethyl]-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanamide
  参考文献：
  名称：

  对凝集素具有特定亲和力的偶氮苯结合的碳水化合物水凝胶剂的螺旋组装

  摘要：

  碳水化合物介导的相互作用通过特定的分子组装和识别参与各种生物过程。糖部分的多价作用增强了这种相互作用，因此超分子糖组装，即糖两亲物的自发缔合，是定制糖簇形成的有前途的方法。在这项研究中，通过自组装由偶氮苯和二糖内酯组成的低分子量水凝胶剂成功地制备了新型的糖修饰的纳米纤维。制备的水凝胶的圆二色性测量表明，含有乳糖部分的偶氮苯两亲物具有（R）-手性，而麦芽糖-偶氮苯共轭物则表现出（S）-手性，即使纤维二糖缀合的偶氮苯以非手性形式存在。这表明发色的偶氮苯的手性取向取决于缀合的碳水化合物中的糖苷键和羟基的空间排列。凝集素结合和细胞粘附测定表明，共轭糖部分的非还原端暴露在自组装纳米纤维水凝胶的表面上，从而使它们能够被相应的凝集素有效识别。另外，在紫外线照射下偶氮苯的光异构化诱导了水凝胶的溶胶-凝胶转变。这些结果表明，可逆转化的纤维状糖水凝胶具有作为碳水化合物装饰的支架用于细胞培养工程的潜力。

  DOI：

  10.1021/la300098q
• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 platinum on activated charcoal 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 纤维二糖酸内酯
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中还原糖的催化脱氢

  摘要：

  摘要碱性介质中的醛类在铂或铑的催化作用下被高选择性地转化为醛糖酸，并伴随着氢气的逸出。已经针对25种不同的单糖和二糖研究了脱氢反应，该反应通常可用于还原糖。研究了几个反应变量的影响，得出了一个吸附模型，在该模型中，带负电荷的O-1和H-1与催化剂表面的紧密接触均被视为推动氢化物从C-转移的动力。将1的糖加入催化剂中。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)86025-5

文献信息

• Bis-aldonamides and process for their preparation
  申请人：Luitpold-Werk Chemisch-pharmazeutische Fabrik GmbH & Co.

  公开号：US05037973A1

  公开（公告）日：1991-08-06

  The invention relates to bisaldonamides, in which the underlying aldonic acids can be linked glycosidically in the 3-, 4- or 6-position with a galactopyranosyl, mannopyransyl, glucopyranosyl or oligopyranosyl radical. They are starting products for the preparation of the corresponding polysulfuric acid esters.

  本发明涉及双萨尔多酰胺，其中基础的醛糖酸可以在3-, 4-或6-位置与半乳糖基、甘露糖基、葡萄糖基或寡糖基通过糖苷键连接。它们是制备相应的多硫酸酯的起始物质。
• Purification and Characterization of Cellobiose Dehydrogenase from the Plant Pathogen<i>Sclerotium</i>(<i>Athelia</i>)<i>rolfsii</i>
  作者：Ursula Baminger、Sai S. Subramaniam、V. Renganathan、Dietmar Haltrich

  DOI：10.1128/aem.67.4.1766-1774.2001

  日期：2001.4

  cellooligosaccharides; additionally, beta-lactose, thiocellobiose, and xylobiose are efficiently oxidized. Cytochrome c (equine) and the azino-di-(3-ethyl-benzthiazolin-6-sulfonic acid) cation radical were the best electron acceptors, while DCIP, 1,4-benzoquinone, phenothiazine dyes such as methylene blue, phenoxazine dyes such as Meldola's blue, and ferricyanide were also excellent acceptors. In addition, electrons

  纤维二糖脱氢酶 (CDH) 是一种由几种木材降解真菌产生的细胞外血黄素酶。在合适的电子受体，例如2,6-二氯靛酚(DCIP)、细胞色素c或金属离子的存在下，CDH将纤维二糖氧化成纤维二酸内酯。植物病原真菌 Sclerotium rolfsii（有性型：Athelia rolfsii）菌株 CBS 191.62 在含纤维素的培养基上生长时产生非常高水平的 CDH 活性。每升形成的 7,500 U 细胞外酶活性中，不到 10% 可归因于蛋白水解产物纤维二糖：醌氧化还原酶。与来自木腐真菌的 CDH 一样，来自 S. rolfsii 的完整单体酶每个分子含有一个血红素 b 和一个黄素腺嘌呤二核苷酸辅因子。它的分子大小为101 kDa，其中15%是糖基化，pI值为4.2。优选的底物是纤维二糖和纤维寡糖；此外，β-乳糖、硫纤维二糖和木二糖被有效氧化。细胞色素c（马）和叠氮基-二-（3-乙基-苯并噻唑啉
• Crystal structure of the flavoprotein domain of the extracellular flavocytochrome cellobiose dehydrogenase
  作者：B Martin Hallberg、Gunnar Henriksson、Göran Pettersson、Christina Divne

  DOI：10.1006/jmbi.2001.5246

  日期：2002.1

  Cellobiose dehydrogenase (CDH) participates in the degradation of cellulose and lignin. The protein is an extracellular flavocytochrome with a b-type cytochrome domain (CYT(cdh)) connected to a flavodehydrogenase domain (DH(cdh)). DH(cdh) catalyses a two-electron oxidation at the anomeric C1 position of cellobiose to yield cellobiono-1,5-lactone, and the electrons are subsequently transferred from

  纤维二糖脱氢酶（CDH）参与纤维素和木质素的降解。该蛋白是胞外黄素细胞色素，其b型细胞色素结构域（CYT（cdh））与黄素脱氢酶结构域（DH（cdh））连接。DH（cdh）在纤维二糖的异头C1位置催化两电子氧化，生成纤维二糖1,5-内酯，随后电子直接或通过CYT（cdh）从DH（cdh）转移至受体。 。在这里，我们描述了在1.5 A分辨率下确定的Phanerochaete chrysosporium DH（cdh）的晶体结构。DH（cdh）属于GMC氧化还原酶家族，包括葡萄糖氧化酶（GOX）和胆固醇氧化酶（COX）；但是，与家族成员的序列同一性很低。DH（cdh）的整体折叠呈对羟基苯甲酸酯羟化酶样，类似于 但也不同于GOX和COX。它被分为α/β型的FAD结合子结构域和由七链β折叠和六个螺旋组成的底物结合子结构域。CYT（cdh）和DH（cdh）的对接表明CYT（cdh）覆盖了DH（cdh
• The heme domain of cellobiose oxidoreductase: a one-electron reducing system
  作者：Maria G Mason、Peter Nicholls、Christina Divne、B.Martin Hallberg、Gunnar Henriksson、Michael T Wilson

  DOI：10.1016/s0005-2728(03)00023-9

  日期：2003.4

  cellobiose oxidoreductase (CBOR) comprises two redox domains, one containing flavin adenine dinucleotide (FAD) and the other protoheme. It reduces both two-electron acceptors, including molecular oxygen, and one-electron acceptors, including transition metal complexes and cytochrome c. If the latter reacts with the flavin, the reduced heme b acts merely as a redox buffer, but if with the b heme, enzyme action

  Phanerochaete chsssporium纤维二糖氧化还原酶（CBOR）包含两个氧化还原域，一个包含黄素腺嘌呤二核苷酸（FAD），另一个包含原血红素。它既还原了包括分子氧的两电子受体，又包括了过渡金属络合物和细胞色素c的一电子受体。如果后者与黄素起反应，则还原的血红素b仅充当氧化还原缓冲液，但是如果与b血红素一起，酶作用涉及真正的电子转移链。完整的CBOR被纤维二糖完全还原，CBOR被抗坏血酸部分还原，并分离出抗坏血酸还原的血红素结构域，所有转移电子的速率均与细胞色素c相似。通过血红素基团还原阳离子单电子受体支持电子转移链模型。与天然单电子受体的类似反应可以促进芬顿化学，
• Characterization of a cellobiose dehydrogenase in the cellulolytic fungus <i>Sporotrichum (Chrysosporium)</i> thermophile
  作者：M R Coudray、G Canevascini、H Meier

  DOI：10.1042/bj2030277

  日期：1982.4.1

  An extracellular enzyme from culture filtrates of Sporotrichum (Chrysosporium) thermophile (A.T.C.C. 42 464) after growth on cellulose or cellobiose was shown to oxidize cellobiose to cellobionic acid in vitro. Lactose and cellodextrins were also efficiently oxidized, but the enzyme was not active against most mono- and di-saccharides. Several redox substances could act as electron acceptors, but molecular oxygen, tetrazolium salts and NAD(P) were not reduced. Activity was stimulated up to 2-fold in the presence of 0.05 M-Mg2+. The pH optimum of the enzymic reaction was acidic when the activity was tested with dichlorophenol-indophenol or Methylene Blue, but was neutral to alkaline for 3,5-di-t-butyl-1,2-benzoquinone or phenazine methosulphate as electron acceptors. As the enzyme was formed inductively in parallel with the endocellulase, its possible function in relation to cellulolysis is discussed.

  一种来自Sporotrichum（Chrysosporium）thermophile（A.T.C.C. 42 464）培养基滤液中的细胞外酶，在生长在纤维素或葡萄糖二聚体上后，在体外被显示为将葡萄糖二聚体氧化为葡萄糖酸。乳糖和纤维素低聚物也被有效地氧化，但该酶对大多数单糖和双糖不活性。几种氧化还原物质可以作为电子受体，但分子氧，四唑盐和NAD（P）不能还原。在存在0.05 M-Mg2 +的情况下，活性被刺激了2倍。当用二氯酚吲哚或亚甲基蓝作为电子受体测试活性时，酶反应的pH最适酸性，但对于3,5-二叔丁基-1,2-苯醌或苯并噻吩甲磺酸盐作为电子受体时，pH最适为中性至碱性。由于该酶与内生纤维素酶并行形成，因此讨论了其在纤维素分解中的可能功能。