纤维二糖 | 534-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 纤维二糖
• 中文别名: 纤维二糖铵盐
• 英文名称: 4-O-β-D-Glucopyranosyl-D-gluconic acid
• 英文别名: D-cellobionic acid；Lactobionic acid；cellobionic acid；O⁴-β-D-glucopyranosyl-D-gluconic acid；O⁴-β-D-Glucopyranosyl-D-gluconsaeure；4-O-β-D-galactopyranosyl-D-gluconic acid；(2R,3R,4R,5R)-2,3,5,6-tetrahydroxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexanoic acid
• CAS: 534-41-8
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₂
• 分子量: 358.299
• InChiKey: JYTUSYBCFIZPBE-ZNLUKOTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO，（少许）水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  纤维素二糖 在 Pseudomonas fragi TCCC₁₁₈₉₂ bacteria strain 作用下， 生成 纤维二糖
  参考文献：
  名称：

  脆弱假单胞菌 TCCC11892 高效生产糖衍生的醛糖酸

  摘要：

  醛糖酸因其在纳米技术、食品、制药和化学工业中的应用而受到越来越多的关注。具有醛糖氧化活性的微生物，而不是纯化的酶，被用于商业生产，但成功率有限。因此，使用具有更有效和新颖的生物催化活性的菌株来开发用于生产阿多糖酸的新工艺仍然非常重要。在本研究中，Pseudomonas fragi TCCC11892 被发现是一种高效的醛糖酸生产者，首次报道了P. fragi生产半乳糖酸和L-鼠李糖酸。为苦瓜开发了麦芽糖酸和乳糖酸的半连续生产TCCC11892，前 7 个循环的产量超过 90 g L -1。当使用废奶酪乳清作为廉价发酵培养基时，还观察到了P. fragi在生产乳糖酸 (119 g L -1 ) 方面的优异性能。用P. fragi TCCC11892 细胞扩大上述用于生产醛糖酸的过程应该有助于它们的商业应用。

  DOI：

  10.1039/c8ra07556e

文献信息

• Aqueous Oxidation of Sugars into Sugar Acids Using Hydrotalcite-supported Gold Nanoparticle Catalyst under Atmospheric Molecular Oxygen
  作者：Ravi Tomar、Jatin Sharma、Shun Nishimura、Kohki Ebitani

  DOI：10.1246/cl.160364

  日期：2016.7.5

  Hydrotalcite-supported gold nanoparticles show good activity as a heterogeneous catalyst for the oxidation of monosaccharides (xylose, ribose, galactose and mannose) and disaccharides (lactose and cellobiose) into the corresponding sugar acids under external base-free conditions in water solvent using atmospheric pressure of molecular oxygen. The produced sugar acids were thoroughly identified by 1H-, 13C-, and HMQC-NMR

  水滑石负载的金纳米粒子作为一种多相催化剂显示出良好的活性，用于在水溶剂中使用常压在外部无碱条件下将单糖（木糖、核糖、半乳糖和甘露糖）和二糖（乳糖和纤维二糖）氧化成相应的糖酸分子氧。产生的糖酸通过 1H-、13C-和 HMQC-NMR 和 ESI-FT-ICR MS 光谱技术进行了彻底的鉴定。
• Catalytic oxidation of cellobiose over TiO₂ supported gold-based bimetallic nanoparticles
  作者：Prince Nana Amaniampong、Xinli Jia、Bo Wang、Samir H. Mushrif、Armando Borgna、Yanhui Yang

  DOI：10.1039/c4cy01566e

  日期：——

  A series of TiO₂ supported Au–M (M = Cu, Co, Ru and Pd) bimetallic catalysts were tested for cellobiose oxidation. Cu–Au and Ru–Au provided excellent gluconic acid selectivity’s, although via contrasting mechanism.

  一系列TiO₂负载的Au-M（M = Cu, Co, Ru和Pd）双金属催化剂被用于葡萄糖苷氧化反应的测试。Cu-Au和Ru-Au提供了优异的葡萄糖酸选择性，尽管通过不同的机制。
• Mechanisms for hydroperoxide degradation of disaccharides and related compounds
  作者：Horace S. Isbell、Harriet L. Frush

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90076-4

  日期：1987.4

  products varied widely with the experimental conditions, especially with the proportions of alkali peroxide and hydrogen peroxide. The reactions with alkali peroxide were slow, but rapid in the presence of hydrogen peroxide with the gradual addition of alkali. The results indicate that degradation of carbohydrates by alkaline hydrogen peroxide takes place by five reaction paths. These are designated the

  摘要研究了在不同条件下二糖与碱性过氧化氢的反应。在每种情况下，用过氧化钠水溶液处理纤维二糖，乳糖和麦芽糖，分别得到相应的醛糖酸，下一个低级醛糖酸2-O-d-吡喃葡萄糖基-d-赤藓酸和甲酸。另一方面，蜜二糖和龙胆二糖提供了相应的醛糖酸，接下来的低级醛糖酸和2-O-d-甘露糖基糖基乙醇酸。产品的收率随实验条件而变化很大，尤其是碱金属过氧化物和过氧化氢的比例。与碱金属过氧化物的反应缓慢，但在过氧化氢存在下，逐渐加入碱，反应迅速。结果表明，碱性过氧化氢对碳水化合物的降解是通过五个反应路径发生的。这些被称为α-羟基氢过氧化物裂解机理，Baeyer-Villiger机理，酯机理，二羟基环氧机理和新提出的过氧自由基机理。姓氏机制比其他机制更快。在过量的过氧化氢和缓慢添加碱的情况下，其导致还原性和非还原性糖快速，逐步地转化为甲酸。该过程开始于碳水化合物的氢过氧化物加合物的形成。加合物与过氧化氢的反应提供了
• Kinetics and mechanism of the oxidation of disaccharides by Cr^VI
  作者：Viviana Roldán、Juan Carlos González、Mabel Santoro、Silvia García、Nieves Casado、Silvina Olivera、Juan Carlos Boggio、Juan Manuel Salas-Peregrin、Sandra Signorella、Luis F Sala

  DOI：10.1139/v02-187

  日期：2002.12.1

  The oxidation of D-lactose, D-maltose, D-melibiose, and D-cellobiose by Cr^VI yields the corresponding aldobionic acid and Cr³⁺ as final products when an excess of reducing disaccharide over Cr^VI is used. The rate law for the Cr^VI oxidation reaction is expressed by –d[Cr^VI]/dt = k_H [disaccharide][Cr^VI], where the second-order kinetic constant, k_H, depends on [H⁺]. The relative reactivity of the disaccharides with Cr^VI is expressed as follows: Mel > Lac > Cel > Mal, at 33°C. In acid medium, intermediate Cr^V forms and reacts with the substrate faster than Cr^VI. The EPR spectra show that five- and six-coordinate oxo-Cr^V intermediates are formed, with the disaccharide acting as bidentate ligand. Five-coordinate oxo-Cr^V species are present at any [H⁺], whereas six-coordinate ones are observed only at pH < 2, where they rapidly decompose to the redox products. In the pH 3–7 range, where hexa-coordinate oxo-Cr^V species are not observed, Cr^V complexes are stable enough to remain in solution from several days to several months.Key words: chromium, saccharides, kinetics, EPR.

  D-乳糖、D-麦芽糖、D-蜜糖和D-纤维二糖在过量还原性二糖与Cr^VI反应时，产生相应的醛糖酸和Cr³⁺作为最终产物。Cr^VI氧化反应的速率定律表示为–d[Cr^VI]/dt = k_H [二糖][Cr^VI]，其中二阶动力学常数k_H取决于[H⁺]。在33°C下，二糖与Cr^VI的相对反应性表现为：蜜糖 > 乳糖 > 纤维二糖 > 麦芽糖。在酸性介质中，中间体Cr^V形成并比Cr^VI更快地与底物反应。EPR光谱表明，二糖作为双齿配体，形成了五配位和六配位氧Cr^V中间体。五配位氧Cr^V物种存在于任何[H⁺]下，而六配位物种仅在pH < 2时观察到，它们迅速分解为氧化还原产物。在pH 3–7范围内，六配位氧Cr^V物种不被观察到，Cr^V络合物足够稳定，可以在溶液中保持几天到几个月。关键词：铬，糖类，动力学，EPR。
• 2-C-carboxyaldoses and aldonic acids from cellobiose, maltose, and 4-O-methyl-d-glucose with 2-anthraquinone-sulfonic acid
  作者：Tapani Vuorinen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90462-2

  日期：1985.9

  Abstract Cellobiose, maltose, and 4- O -methyl- d -glucose were treated with 0.1–20m m 2-anthraquinonesulfonic acid in 0.1 m sodium hydroxide at 40°. The hydroxy carboxylic acids formed were separated by ion-exchange, and analyzed by g.l.c.-m.s. as their per(trimethylsilyl) derivatives. The acidic oxidation products of cellobiose were further fractionated into aldonic acids and carboxylaldoses by ion-exchange

  摘要在0.1 m氢氧化钠中于40°C用0.1–20m m 2-蒽醌磺酸处理纤维二糖，麦芽糖和4-O-甲基-d-葡萄糖。通过离子交换分离形成的羟基羧酸，并通过glc-ms分析其全（三甲基甲硅烷基）衍生物。通过离子交换色谱将纤维二糖的酸性氧化产物进一步分馏为醛糖酸和羧醛糖。用硼氢化钠还原分离的羧基醛糖，然后在水解之前和之后通过glc-ms进行分析。糖的O-d-葡萄糖基和O-甲基取代的产物除了2-C-羧基戊糖外，还由赤藓酸，阿拉伯酸，核糖酸，葡糖酸和甘露酸组成。还原性d-葡萄糖单元的未取代产物为甲酸，乙醇酸，2-脱氧电子，