(2S,6R)-tert-butyl 2-isobutyl-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate | 1321589-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (2S,6R)-tert-butyl 2-isobutyl-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S,6R)-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1321589-42-7
• 化学式: C₁₇H₃₁NO₃
• 分子量: 297.438
• InChiKey: WDKQGNIVIRDQJB-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-tert-butyl 2-isobutyl-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium carbonate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 22.15h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.

  DOI：

  10.1021/ol201698m
• 作为产物：
  描述：

  (1Z)-1-偶氮基-5-甲基-3-({[(2-甲基-2-丙基)氧基]羰基}氨基)-1-己烯-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 正丁基锂 、 三苯基膦氯金 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2S,6R)-tert-butyl 2-isobutyl-4-oxo-6-propylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines

  摘要：

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.

  DOI：

  10.1021/ol201698m

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of Pyridinones as Versatile Intermediates toward Asymmetric Piperidines
  作者：Nicolas Gouault、Myriam Le Roch、Adèle Cheignon、Philippe Uriac、Michèle David

  DOI：10.1021/ol201698m

  日期：2011.8.19

  The enantiospecific syntheses of pyridinones from amino acids via a gold-catalyzed strategy are reported. Excellent stereocontrol was observed during the cyclization. This approach provides a straightforward tool for further synthetic applications toward piperidines.