(R)-(E)-1-chloro-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-ol | 404356-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (R)-(E)-1-chloro-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-ol
• 英文别名: (E,2R)-1-chloro-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 404356-73-6
• 化学式: C₆H₁₀ClIO
• 分子量: 260.502
• InChiKey: JAKJXGMVICEQAC-BMMSZFGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-1-chloro-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-ol 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-((E)-3-iodo-2-methylallyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  呋喃脑膜二萜的合成研究。双脱氧光毒素的全合成。

  摘要：

  合成呋喃膜家族天然产物（例如光致毒素，普卡利特，联吡啶类）的方法，基于：i）α，β-不饱和酰基自由基中间体的分子内环化成共轭烯酮，和ii）涉及a的分子内Stille偶联反应描述了2-锡烷基呋喃和乙烯基碘。然后介绍了双脱氧光合毒素的全合成，这是从太平洋海鞭Lophogorgia物种中分离出来的神经毒素低光合毒素的生物学前体。

  DOI：

  10.1039/b504545b
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-chloro-5-trimethylsilyl-4-pentyn-2-ol 在 盐酸 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-(E)-1-chloro-5-iodo-4-methylpent-4-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Furanocembrane bis-Deoxylophotoxin

  摘要：

  本文描述了双脱氧洛福毒素25a的总合成，这可能是神经毒素洛福毒素1的生物前体。该合成采用了基于顺序卡贝离子烷基化和斯蒂尔偶联的策略，使用了手性构建块5和6，最终合成了呋喃海葵内酯23，并进行功能团的改造。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18741