(E)-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one | 1415426-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
• CAS: 1415426-56-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: XQKCPXXIDUGJBL-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one 在 indium 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到5-(3-oxobutyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚与烯丙醇的催化C-H偶联选择性合成5烷基化和5烷基化的酮

  摘要：

  已经成功开发了使用Rh（III）和Ru（II）催化剂从易于接近的底物中选择性制备5烷基化和5烯基化的色酮的方法。以高达95％的收率获得了41个目标化合物实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100213
• 作为产物：
  描述：

  色酮 、 3-丁烯-2-醇 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(E)-5-(3-oxobut-1-en-1-yl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过苯酚与烯丙醇的催化C-H偶联选择性合成5烷基化和5烷基化的酮

  摘要：

  已经成功开发了使用Rh（III）和Ru（II）催化剂从易于接近的底物中选择性制备5烷基化和5烯基化的色酮的方法。以高达95％的收率获得了41个目标化合物实例。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100213

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Direct Oxidative Cross Coupling at the C5 Position of Chromones with Alkenes
  作者：Rajarshi Samanta、Rishikesh Narayan、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/ol303067f

  日期：2012.12.7

  An atom-economical, Rh(III)-catalyzed, direct oxidative cross-coupling at the C5 position of chromones and flavones with a broad range of alkenes was developed. The products were formed in a highly regioselective manner in good to excellent yields. The developed method was applied in the cross-coupling of natural products for the synthesis of hybrid molecules.