(1aS,2R,4aR,4bS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-hexahydrofuro[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1(3H)-one | 1062606-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (1aS,2R,4aR,4bS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-hexahydrofuro[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1(3H)-one
• 英文别名: (1S,2R,5R,6S,10S,11S)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-10,11-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one
• CAS: 1062606-55-6
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₆Si
• 分子量: 581.825
• InChiKey: YYGHJZGQGLJHNQ-YSWGYOQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1aS,2R,4aR,4bS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-hexahydrofuro[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1(3H)-one 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到(R)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-((2S,3S,3aS,4S,5S)-4,5-di-tert-butoxy-3-(hydroxymethyl)hexahydropyrrolo[1,2-b]-isoxazol-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环硝酮和不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应合成吡咯烷核生物碱。

  摘要：

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.029
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S,10S,11S)-5-(hydroxymethyl)-10,11-bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,7-dioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-3-one 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到(1aS,2R,4aR,4bS,5S,6S)-5,6-di-tert-butoxy-2-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-hexahydrofuro[3,4-d]pyrrolo[1,2-b]isoxazol-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过涉及环硝酮和不饱和内酯的1，3-偶极环加成反应合成吡咯烷核生物碱。

  摘要：

  衍生自酒石酸和（S）-5-羟甲基-2（5H）-呋喃酮的环状硝酮的1,3-偶极环加成反应生成单个加合物，该加合物通过涉及以下反应的还原反应的顺序转化为2,6-二羟基hydroxy烷嘧啶内酯部分，末端二醇的羟基裂解，NO氢解后再进行氮原子的分子内烷基化。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2008.04.029

文献信息

• Synthesis of polyhydroxylated 7-aminopyrrolizidines and 8-aminoindolizidines
  作者：Sebastian Stecko、Margarita Jurczak、Olga Staszewska-Krajewska、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.043

  日期：2009.8

  ammonolysis of a lactone moiety in tricyclic cycloadducts derived from non-racemic five-membered cyclic nitrone and 2(5H)-furanones furnishes an amido function, which after subsequent Hofmann rearrangement, leads to a protected amino group attached to the bicyclic isoxazolidine skeleton. A successive simple transformation, involving cleavage of N–O bond followed by intramolecular N-alkylation, provides an access

  非外消旋五元环硝酮和2（5 H）-呋喃酮衍生的三环环加合物中内酯部分的氨解作用提供了酰胺基功能，在随后的霍夫曼重排之后，该官能团导致连接到双环异恶唑烷骨架上的受保护的氨基基团。连续的简单转化涉及到N-O键的断裂，然后是分子内的N-烷基化，提供了进入多羟基化7-氨基吡咯烷核苷和8-氨基吲哚并核苷的途径，这是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Stecko; Pasniczek; Jurczak, Polish Journal of Chemistry, 2009, vol. 83, # 2, p. 237 - 243
  作者：Stecko、Pasniczek、Jurczak、Solecka、Chmielewski

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of casuarine-related derivatives via 1,3-dipolar cycloaddition between a cyclic nitrone and an unsaturated γ-lactone
  作者：Sebastian Stecko、Jolanta Solecka、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/j.carres.2008.10.016

  日期：2009.1

  The 1,3-dipolar cycloaddition of the cyclic nitrone derived from tartaric acid and (S)-5-hydroxymethyl-2(5H)-furanone leads to the single adduct 7 which can be transformed into the 3-epi-1-homo-casuarine via a reaction sequence involving reduction of the lactone moiety and N-O bond hydrogenolysis, followed by intramolecular alkylation of the nitrogen atom. The adduct 7 can also be used in the synthesis of 1-methyl- or 3-methyl analogues of 3-epi-casuarine. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.