(4S,5R)-5-((1R)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one | 113299-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5R)-5-((1R)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-trimethylsilyloxolan-2-one
• CAS: 113299-99-3
• 化学式: C₉H₁₈O₃Si
• 分子量: 202.326
• InChiKey: DZVBEAYVUBRWGR-BKPPORCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-((1R)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PROCTER, GARRY;RUSSELL, ANDREW T.;MURPHY, PATRICK J.;TAN, T. S.;MATHER, A+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3953-3973

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((2S,3R)-3-Methyl-oxiranyl)-3-trimethylsilanyl-propionic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以26%的产率得到(4S,5R)-5-((1R)-hydroxyethyl)-4-trimethylsilyldihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的烯丙基硅烷；官能化β，γ-环氧硅烷的立体选择性制备及反应

  摘要：

  在与羰基相邻的烷基化之后，酯-烯丙基硅烷如（1）的环氧化产生具有高非对映选择性的相应环氧化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94429-0

文献信息

• Allylsilanes in organic synthesis; Stereoselective hydroxylactonisation of chiral amide-allylsilanes
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96040-4

  日期：1987.1

  The amide-allylsilanes (1) and (10) undergo stereoselective hydroxylactonisation on treatment with m-CPBA, the major products from (1) and (10) were converted into parasorbic acid (9) and the carpenter bee pheromone (13) respectively.

  酰胺-烯丙基硅烷（1）和（10）在用m-CPBA处理后进行立体选择性羟基活化，来自（1）和（10）的主要产物分别转化为超山梨酸（9）和木匠蜂信息素（13）。
• Allylsilanes in organic synthesis; stereoselective reaction of chiral ester-allylsilanes with m-CPBA
  作者：Andrew T. Russell、Garry Procter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96041-6

  日期：1987.1

  The ester-allylsilanes (5) and (6) and the acid-allylsilane (7) react stereoselectively with m-CPBA; the major product from (5) and (7) was the γ-lactone (4), whereas (6) failed to undergo lactonisation, the major product in this case was the β,γ-epoxy-silane (12).

  酯-烯丙基硅烷（5）和（6）以及酸-烯丙基硅烷（7）与m-CPBA立体选择性地反应；（5）和（7）的主要产物是γ-内酯（4），而（6）没有进行内酯化，在这种情况下的主要产物是β，γ-环氧硅烷（12）。
• Epoxy-silanes in organic synthesis
  作者：Garry Procter、Andrew T. Russell、Patrick J. Murphy、T.S. Tan、Andrew N. Mather

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86648-5

  日期：1988.1
• RUSSELL A. T.; PROCTER G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2045-2048
  作者：RUSSELL A. T.、 PROCTER G.

  DOI：——

  日期：——
• RUSSELL A. T.; PROCTER G., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 18, 2041-2044
  作者：RUSSELL A. T.、 PROCTER G.

  DOI：——

  日期：——