ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 1378021-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(4-methoxyanilino)-2-(1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 1378021-06-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₃
• 分子量: 338.406
• InChiKey: HKTTWFSFORLXAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 eosin 、 copper diacetate 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  曙红-Y/Cu(OAc)2催化甘氨酸酯在黑暗中的有氧氧化偶联反应

  摘要：

  甘氨酸酯与 β-酮酸、吲哚、萘酚和吡咯的催化需氧氧化偶联反应已在环境温度下通过在黑暗中在Cu(OAc) 2存在下操纵 eosin-Y 的基态反应性来实现. 该方法在温和的反应条件下提供结构多样的非天然氨基酸衍生物。进行了紫外-可见吸收光谱法、循环伏安法、X 射线光电子能谱法、高分辨率质谱法和对照实验，以制定合理的机理途径。阶梯经济、广泛的底物范围、使用空气作为绿色氧化剂以及操作简单的设置使该协议对学术和工业应用都具有很高的吸引力。

  DOI：

  10.1039/d2ob00678b

文献信息

• 一种α-吲哚甘氨酸衍生物的合成方法
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN110452151B

  公开（公告）日：2022-12-30

  本发明公开了一种α‑吲哚甘氨酸衍生物的合成方法，所述合成方法以甘氨酸衍生物和取代吲哚为原料，以乙腈为溶剂，以有机染料孟加拉玫瑰红为光敏催化剂，在室温、空气条件下，经光照一步合成对应的吲哚甘氨酸衍生物。本发明合成方法绿色环保，无需使用有毒的催化剂，同时使用的催化剂廉价且用量很低，从而有效降低了生产成本；其次，操作便捷，无需加热和惰性气体保护，只需要在室温、空气中、光照条件下即可进行反应，能够适用于大规模生产；最后，目标化合物收率高，底物范围广。
• Co-Catalyzed C(sp³)–H Oxidative Coupling of Glycine and Peptide Derivatives
  作者：Marcos San Segundo、Itziar Guerrero、Arkaitz Correa

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02567

  日期：2017.10.6

  peptide derivatives are described. These cross-dehydrogenative reactions occur under mild conditions and allow for the rapid assembly of structurally diverse α-amino carbonyl compounds. Unlike enolate chemistry, these methods are distinguished by their site-specificity, occur without racemization of the existing chiral centers, and exhibit total selectivity for aryl glycine motifs over other amino acid

  描述了钴催化的α-氨基酯和肽衍生物的选择性α-烷基化和α-杂芳基化过程。这些交叉脱氢反应在温和的条件下发生，并允许结构多样的α-氨基羰基化合物的快速组装。与烯醇式化学不同，这些方法的特征在于其位点特异性，在不消旋现有手性中心的情况下发生，并且相对于其他氨基酸单元表现出对芳基甘氨酸基序的总选择性，因此为肽修饰提供了充足的机会。
• Divergent Roles of Urea and Phosphoric Acid Derived Catalysts in Reactions of Diazo Compounds
  作者：Antonio Burtoloso、Anita Mattson、Barbara Bernardim、Erica Couch、Andrea Hardman-Baldwin

  DOI：10.1055/s-0035-1561061

  日期：——

  O–H and S–H insertion reactions of aryl- and diazo-substituted esters. Hydrogen-bond-donor catalysts enable a variety of formal insertion reactions of diazo compounds. The role of the catalyst in the reaction system may vary depending on several factors, including the nucleophilicity of the diazo compound and the acidity of the insertion partner. Ureas and phosphoric acid derivatives can offer complementary

  摘要 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。 氢键供体催化剂能够使重氮化合物进行多种形式的插入反应。催化剂在反应系统中的作用可能取决于几个因素，包括重氮化合物的亲核性和插入伴侣的酸度。当选择作为催化剂用于芳基 - 和重氮基取代的酯的选择了O-H和S-H插入反应脲和磷酸衍生物可以提供互补的反应性模式。
• Enantioselective aza-Friedel–Crafts reaction catalyzed by a water inclusion complex of O,O′-diacyl tartaric acid
  作者：Hitoshi Ube、Satoko Fukuchi、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.04.012

  日期：2010.5

  derivative as a chiral Brønsted acid catalyst was investigated in the enantioselective Friedel–Crafts reaction of indoles with an α-imino ester. The inclusion of water in the O,O′-di-p-toluoyl-d-tartaric acid catalyst is crucial for obtaining the enantioselectivity, and under optimal conditions the corresponding Friedel–Crafts product was obtained with an enantioselectivity of up to 88% ee.

  的效率ø，ö '-diacyl酒石酸作为手性布朗斯台德酸催化剂在与α亚氨基酯吲哚的对映选择性的Friedel-Crafts反应调查酸衍生物。水在包含ø，ö ' -二- p甲苯甲酰-d酒石酸催化剂是用于获得对映体选择性的关键，并且在最佳条件下，用了的对映选择性88％ee值获得相应的Friedel-Crafts产物。
• Synthesis and Phytotoxic Evaluation of 3-Indolylglycine Derivatives as New Natural-Like Herbicides
  作者：Alexandra Amaral、Julia Willig、Conceição Olguin、Isadora Oliveira、Helio Stefani、Giancarlo Botteselle、Flávia Manarin

  DOI：10.21577/0103-5053.20230058

  日期：——

  potential herbicides, 3-indolylglycines were synthesized using an effective, green and rapid approach via multicomponent reaction (aza-Friedel-Crafts) between indoles, aldehydes and anilines in a water/sodium dodecyl sulfate system. The main advantages of this methodology are ease of handling, scalable to gram scale and a metal-free approach. The reaction is compatible with a variety of functional

  3-吲哚甘氨酸是一类新型的潜在除草剂，采用有效、绿色和快速的方法，通过吲哚、醛和苯胺在水/十二烷基硫酸钠体系中的多组分反应（氮杂-弗里德尔-克来福特）合成。这种方法的主要优点是易于处理、可扩展到克级以及无金属方法。该反应与多种官能团兼容，以中等至优异的收率获得所需的产物。对3-吲哚甘氨酸的生物活性进行了评价，发现这些化合物干扰莴苣的发芽和胚根生长，主要是化合物4k。