(Z)-3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynamide | 1351067-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynamide
• 英文别名: (Z)-3-phenyl-N-(quinolin-8-yl)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynamide
• CAS: 1351067-19-0
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂OSi
• 分子量: 454.687
• InChiKey: OEEMKEHMZIDZLD-LHLOQNFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (Z)-3-phenyl-N-(8-quinolinyl)-5-(triisopropylsilyl)-2-penten-4-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳族羧酸衍生物的直接邻位烷基化

  摘要：

  描述了钯催化芳族羧酸衍生物中C–H键的直接炔基化。使用8-氨基喹啉作为导向基团可以促进电子形式多样的C（sp 2）-H键的炔基化。

  DOI：

  10.1021/ol203100u

文献信息

• Co(<scp>iii</scp>)-catalyzed <i>Z</i>-selective oxidative C–H/C–H cross-coupling of alkenes with triisopropylsilylacetylene
  作者：Tingxing Zhao、Dekun Qin、Weiguo Han、Shiping Yang、Boya Feng、Ge Gao、Jingsong You

  DOI：10.1039/c9cc02347j

  日期：——

  A Co(III)-catalyzed direct oxidative C–H/C–H cross-coupling reaction of acrylamides with triisopropylsilylacetylene is presented. It is applicable to unsubstituted, internal and terminal acrylamides with a broad functionality tolerance. The feasibility of this protocol is successfully demonstrated by the late-stage alkynylation of a derivative of steroid drug Epristeride.

  提出了一种由Co（III）催化的丙烯酰胺与三异丙基甲硅烷基乙炔的直接氧化C–H / C–H交叉偶联反应。它适用于官能度宽泛的未取代的内部和末端丙烯酰胺。该方案的可行性已通过类固醇药物Epristeride衍生物的晚期炔基化成功证明。