meso-1,9-decadiene-5,6-diol | 215389-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: meso-1,9-decadiene-5,6-diol
• 英文别名: (5S,6R)-deca-1,9-diene-5,6-diol
• CAS: 215389-03-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: UCQXMRCBVKGCOE-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  meso-1,9-decadiene-5,6-diol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (1R,2R,3R,5S,6R,8R,9R,10S,12R)-2-bromo-5,6-bis(but-3-enyl)-8-methoxy-12-methyl-4,7-dioxatricyclo[7.2.1.03,10]dodecane
  参考文献：
  名称：

  通过烯缩醛的分子内卤代醚化来实现不饱和内消旋-1,2-二醇的不对称化：出色的动力学控制

  摘要：

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01566-4
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯-2-炔基-1-醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 meso-1,9-decadiene-5,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,4R,5S)-4,5-Di-but-3-enyl-2-((1R,2R,3S,4S)-3-methyl-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-[1,3]dioxolane 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 meso-1,9-decadiene-5,6-diol 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,6S)-6-phenylmethoxydeca-1,9-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  通过烯缩醛的分子内卤代醚化来实现不饱和内消旋-1,2-二醇的不对称化：出色的动力学控制

  摘要：

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01566-4

文献信息

• Asymmetric Desymmetrization of Saturated and Unsaturated meso-1,2-Diols
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00859-0

  日期：2000.12

  desymmetrization of saturated and unsaturated cyclic and acyclic meso-1,2-diols has been developed from the ene acetals, prepared from the norbornene carboxyaldehyde and meso-1,2-diols. The intramolecular haloetherification of the ene acetals as a key step afforded 8-membered acetals in a stereoselective manner just by the reaction of norbornene olefin even when the ene acetals from unsaturated meso-1,2-diols having

  已经从由降冰片烯羧醛和内消旋-1，2-二醇制备的烯缩醛开发了饱和和不饱和的环状和非环状的内消旋-1，2-二醇的不对称脱对称。烯缩醛的分子内卤代醚化是关键步骤，即使使用降冰片烯烯烃的反应，即使使用来自同一分子中具有烯烃的不饱和内消旋-1，2-二醇的烯缩醛，烯键缩合物的立体选择性也能以立体选择的方式提供8元缩醛。随后的还原消除，随后保护羟基和反缩醛化，以良好的收率得到了光学活性的1,2-二醇衍生物和起始的烯缩醛。
• Rao, A. V. Rama; Reddy, K. L. N.; Reddy, K. Ashok, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1993, vol. 32, # 12, p. 1203 - 1208
  作者：Rao, A. V. Rama、Reddy, K. L. N.、Reddy, K. Ashok

  DOI：——

  日期：——
• Desymmetrization of unsaturated meso-1,2-diols via an intramolecular haloetherification of ene acetals: A remarkable kinetic control
  作者：Hiromichi Fujioka、Yasushi Nagatomi、Naoyuki Kotoku、Hidetoshi Kitagawa、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01566-4

  日期：1998.10

  Haloetherification reaction of the chiral ene acetals derived from unsaturated meso-1,2-diols and chiral non-racemic norbornene aldehyde proceeded in an intramolecular manner with an unexpectedly high kinetic control. This method has been successfully employed for the desymmetrization of unsaturated meso-1,2-diols leading to their optically pure derivatives.

  衍生自不饱和内消旋-1,2-二醇的手性烯缩醛与手性非外消旋降冰片烯醛的手性缩醛的卤醚化反应以分子内方式进行，具有出乎意料的高动力学控制。该方法已经成功地用于不饱和内消旋-1，2-二醇的不对称化，从而导致了它们的光学纯衍生物。