diethyl (2-furyl)methoxymethylphosphonate | 128787-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-furyl)methoxymethylphosphonate
• 英文别名: 2-[diethoxyphosphoryl(methoxy)methyl]furan
• CAS: 128787-95-1
• 化学式: C₁₀H₁₇O₅P
• 分子量: 248.216
• InChiKey: GQZDYOQDSYGOJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-furyl)methoxymethylphosphonate 在 溴 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 benzyl 2,3-di-deoxy-5-C-(isopropyl 2-azido-2,6-dideoxy-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosid-6-yl)-β-D-glycero-hex-2-eno-pyranos-4-uloside
  参考文献：
  名称：

  New convenient synthesis of tunicamine

  摘要：

  A synthesis of tunicamine, the eleven-carbon atom sugar component of tunicamycin antibiotics, was described. The synthesis started from a derivative of 2-azido-2-deoxy-D-galactose (11) which was condensed with a furfuryl alcohol moiety. Achmatowicz-type transformation of this moiety to allofuranose system yielded a derivative of tunicamine. The synthesis required 11 steps and yielded 27 in 5.4% yield (from 11) and with good stereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89859-8
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(furan-2-yl)methyl)phosphonate 、 碘甲烷 在 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到diethyl (2-furyl)methoxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  5-C-（6-脱氧-1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-2,3-O-异亚丙基-D-卤代戊呋喃糖[脱氨基三-O-异亚丙基亚磺胺]。

  摘要：

  开发了三种合成脱氨基衣甲胺及其衍生物的方法。6-脱氧-1，2：3，4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-庚二醛-1，5-吡喃糖与2-（三甲基甲硅烷氧基）呋喃的四氯化锡缩合得到立体异构体前体的混合物。1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃酮与从（2-呋喃基）甲氧基甲基膦酸二乙酯获得的磷酸碳负离子的缩合导致6-脱氧- 7-C-（2-呋喃基）-1，2：3,4-二-O-异亚丙基-L-甘油-α-D-半乳糖基吡喃葡萄糖（13）。经由“δ2”-丁烯内酯途径将其转化为D的立体异构体5-C-（6-脱氧-α-D-吡喃半乳糖-6-基）-戊烯-1，4-内酯的混合物。 -allo和D-talo配置。在第三种方法中，“ enulose”转化了13种

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90560-3

文献信息

• X-ray and conformational investigation of 6-deoxy-7-C-(2-furyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-l-glycero-a-d-galacto- heptopyranose
  作者：Janusz W. Krajewski、Przemyslaw Gluziński、Zofia Urbańczyk-Lipkowska、Jan Ramza、Aleksander Zamojski

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84178-w

  日期：1990.4