diethyl (hydroxy(furan-2-yl)methyl)phosphonate | 20627-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (hydroxy(furan-2-yl)methyl)phosphonate
• 英文别名: diethyl (furan-2-yl(hydroxy)methyl)phosphonate；Diethyl [hydroxy(2-furyl)methyl]phosphonate；diethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methanol
• CAS: 20627-09-2
• 化学式: C₉H₁₅O₅P
• 分子量: 234.189
• InChiKey: RCZYWSRSTXSNHM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(furan-2-yl)methyl)phosphonate 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 1,1-bis(2'-furyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  An effective method for the synthesis of unsymmetrical difurylmethane derivatives and 1,1-difuryl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)84609-8
• 作为产物：
  描述：

  [Diethoxyphosphoryl(furan-2-yl)methoxy]-trimethylsilane 在 氨基磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到diethyl (hydroxy(furan-2-yl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  A convenient and mild protocol for preparation of α –trimethylsilyloxyphosphonates using sulfamic acid and their oxidation to α – ketophosphonates in the presence of N-bromosuccinimide

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.603

文献信息

• <i>O</i>-Allylated Pudovik and Passerini Adducts as Versatile Scaffolds for Product Diversification
  作者：Mansour Dolé Kerim、Tania Katsina、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01721

  日期：2020.10.2

  The palladium-catalyzed O-allylation of α-hydroxyphosphonates and α-hydroxyamides obtained from Pudovik and Passerini multicomponent reactions has allowed interesting and highly straightforward access to a variety of building blocks for product diversification. These post-functionalizations include a selective base- or ruthenium hydride-mediated isomerization/Claisen rearrangement cascade and a ring-closing

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。
• Palladium-catalysed<i>O</i>-Allylation of α-Hydroxyphosphonates: An Expedient Entry into Phosphono-oxaheterocycles
  作者：Mansour Dolé Kerim、Martin Cattoen、Nicolas Fincias、Aurélie Dos Santos、Stellios Arseniyadis、Laurent El Kaïm

  DOI：10.1002/adsc.201701150

  日期：2018.2.1

  We report here an unprecedented palladium-catalysed O-allylation of α-hydroxyphosphonates. The method was eventually included in a sequential Pudovik/Tsuji-Trost type O-allylation/Ring-Closing Metathesis to afford a variety of phosphorylated heterocycles of various sizes ranging from 5 to 16 starting from readily available aldehydes.

  我们在这里报告了史无前例的钯催化α-羟基膦酸酯的O-烯丙基化。该方法最终被包括在顺序的Pudovik / Tsuji-Trost型O-烯丙基化/环封闭复分解中，以提供从易于获得的醛开始的5至16范围大小不等的各种磷酸化杂环。
• Synthesis and characterization of ytterbium guanidinates stabilized by bridged bis(phenolate) ligand and their application for the hydrophosphonylation reaction of aldehydes
  作者：Tinghua Zeng、Qinqin Qian、Yaorong Wang、Yingming Yao、Qi Shen

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.12.021

  日期：2015.3

  gave the expected ytterbium guanidinato complexes LYb[R2NC(NR1)2] [R1 = Cy, R2N = N(TMS)2 (1), N(CH2)5 (2); R1 = iPr, R2N = N(TMS)2 (3), NPh2 (4)]. These ytterbium complexes were well characterized by elemental analyses, IR spectroscopy and single-crystal X-ray structure determination. The metal ion is six-coordinated by two oxygen and two nitrogen atoms from the bis(phenolate) ligand, and two nitrogen

  制备了一系列由胺桥联的双酚盐配体稳定的胍基配合物，并探讨了其对醛的羰基化反应的催化性能。复分解胺桥连的双反应（酚盐）镱氯化物LYbCl（THF）[L =我2 NCH 2 CH 2 N CH 2 - （2-OC 6 H ^ 2吨卜2 -3,5-）} 2 ]与相应的胍基锂在THF中的摩尔比为1：1，得到了预期的胍基络合物LYb [R 2 NC（NR 1）2 ] [R 1  = Cy，R 2 N = N（TMS）2（1），N（CH 2）5（2）; R 1  =  i Pr，R 2 N = N（TMS）2（3），NPh 2（4）]。这些element配合物通过元素分析，红外光谱和单晶X射线结构测定得到了很好的表征。金属离子由双（酚盐）配体的两个氧和两个氮原子与一个胍基的两个氮原子六配位。around周围的配位几何可描述为扭曲的八面体。已发现这些these胍基络合物是在温和条件下用于各种醛的氢膦酰化反应的高效催化剂。
• Rare-earth metal amido complexes supported by bridged bis(β-diketiminato) ligand as efficient catalysts for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones
  作者：Hui Miao、ShuangLiu Zhou、ShaoWu Wang、LiJun Zhang、Yun Wei、Song Yang、FenHua Wang、Zheng Chen、Yue Chen、QingBing Yuan

  DOI：10.1007/s11426-012-4789-1

  日期：2013.3

  A series of rare-earth metal amides supported by a cyclohexyl-linked bis(β-diketiminato) ligand were synthesized, and their catalytic activities for hydrophosphonylation of aldehydes and ketones were developed. Reaction of [(Me3Si)2N]3RE(µ-Cl)Li(THF)3 with the cyclohexyl-linked bis(β-diketimine) H2L (1) (L = Cy[NC(Me)CHC(Me)NAr]2, Cy = cyclohexyl, Ar = 2, 6-i-Pr2C6H3) gave the rare-earth metal amides

  合成了一系列由环己基连接的双（β-二酮亚胺基）配体负载的稀土金属酰胺，并开发了它们对醛和酮进行氢膦酰化的催化活性。[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（µ-Cl）Li（THF）3与环己基连接的双（β-二酮亚胺）H 2 L（1）（L = Cy [NC（Me）CHC （Me）NAr] 2，Cy =环己基，Ar = 2，6 - i -Pr 2 C 6 H 3）得到稀土金属酰胺LREN（SiMe 3）2（RE = Nd（2），Sm（3），Dy（4），Er（5），Y（6））。所有复合物均通过元素，光谱和单晶X射线分析得到充分表征。配合物的催化性能研究表明，在稀土金属酰胺（0.1-1 mol％）的室温下，负载量非常低的情况下，这些配合物对醛和酮的氢膦酰化反应显示出高催化活性。短时间。
• Hydrophosphonylation of aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes
  作者：Ivânia R. Cabrita、Pedro R. Florindo、Paulo J. Costa、M. Conceição Oliveira、Ana C. Fernandes

  DOI：10.1016/j.mcat.2018.03.001

  日期：2018.5

  This work reports the first method for the synthesis of α-hydroxyphosphonates from aldehydes catalyzed by cyclopentadienyl ruthenium(II) complexes. The best results were obtained using the system HP(O)(OEt)2/[RuClCp(PPh3)2] (5 mol%), affording the α-hydroxyphosphonates in good to excellent yields with high chemoselectivity. The catalyst [RuClCp(PPh3)2] can be used for at least 12 catalytic cycles with

  这项工作报告了由环戊二烯基钌（II）络合物催化的醛合成α-羟基膦酸酯的第一种方法。使用系统HP（O）（OEt）2 / [RuClCp（PPh 3）2 ]（5 mol％）可获得最佳结果，从而以良好的化学选择性提供了高至优异产率的α-羟基膦酸酯。催化剂[RuClCp（PPh 3）2 ]可以以优异的活性用于至少12个催化循环，并且反应在无溶剂条件下进行。进行DFT计算以合理化机理，显示与H-膦酸酯互变异构体HP（O）（OR）2相关的屏障高得离谱。这使我们建议将催化剂促进朝亚磷酸酯，P的互变异构（OH）（OR）2，经由P-原子协调，其占所观察到的反应性。