tert-butyl (2-(2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-N-(2-((2-(((1S,2S,3S,5R,6R)-3,5-diazido-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)amino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acetamido)ethyl)carbamate | 1092571-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl (2-(2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-N-(2-((2-(((1S,2S,3S,5R,6R)-3,5-diazido-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)amino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acetamido)ethyl)carbamate
• CAS: 1092571-09-9
• 化学式: C₃₇H₄₉N₂₁O₁₀
• 分子量: 947.931
• InChiKey: VBVHPVBIORMTKY-IVEBMNPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.45
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  446.66
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-(2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-N-(2-((2-(((1S,2S,3S,5R,6R)-3,5-diazido-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)amino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acetamido)ethyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062
• 作为产物：
  描述：

  epi-5-(2-aminoethyl)-amino-1,3,2',6'-tetraazido neamine 、 2-[[2-(6-Benzamidopurin-9-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2-(2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-N-(2-((2-(((1S,2S,3S,5R,6R)-3,5-diazido-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)amino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acetamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062