2-[[2-(6-Benzamidopurin-9-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid | 213552-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(6-Benzamidopurin-9-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid
• CAS: 213552-02-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₇O₆
• 分子量: 497.511
• InChiKey: XTSFNCJNHWCUDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epi-5-(2-aminoethyl)-amino-1,3,2',6'-tetraazido neamine 、 2-[[2-(6-Benzamidopurin-9-yl)acetyl]-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到tert-butyl (2-(2-(6-benzamido-9H-purin-9-yl)-N-(2-((2-(((1S,2S,3S,5R,6R)-3,5-diazido-2-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-dihydroxytetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-6-hydroxycyclohexyl)amino)ethyl)amino)-2-oxoethyl)acetamido)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  神经胺-二核苷和神经胺-PNA缀合物的合成及其与RNA相互作用的研究。

  摘要：

  合成了两种类型的神经胺衍生物，即神经胺-二核苷酸缀合物8a-g和神经胺-PNA缀合物12a-c和14a-d。通过叠氮基-亚胺与二核苷酸-5'-羧酸的缩合，然后还原和脱保护，来合成化合物8a-g。通过相似的策略合成化合物12a-c和14a-d。通过SPR评估缀合物8a-g，12a-c和14a-d对16S RNA，18S RNA和TAR RNA的结合亲和力。这表明缀合物12a-c和14a-d以与神经胺相同的水平与16S，18S RNA相互作用，与神经胺相比，14a和14d显示出对TAR RNA的约两倍的结合亲和力。但是，神经胺二核苷酸共轭物8a-g对16S，18S和TAR RNA的结合亲和力很弱，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.062

文献信息

• A method for the preparation of nucleic acid binding compound
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0863150A1

  公开（公告）日：1998-09-09

  A method of the preparation of a nucleic acid binding compound is disclosed wherein a first protecting group removable by a medium strong base and a second protecting group removable by a medium strong acid are used. The synthesis is thereby is increased in recovery yield of a nucleic acid binding compound prepared.

  揭示了一种制备核酸结合化合物的方法，其中使用可由中等强碱去除的第一保护基团和可由中等强酸去除的第二保护基团。因此，合成使得制备的核酸结合化合物的回收产率增加。