N-Isoamyl (2RS,3S)-3--L-histidyl>amino-2-hydroxy-5-methylhexanamide | 105166-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: N-Isoamyl (2RS,3S)-3--L-histidyl>amino-2-hydroxy-5-methylhexanamide
• 英文别名: N-Isoamyl (2RS,3S)-3-{N-[(2R)-2-(1-Naphthylmethyl)-3-(N-phenethylcarbamoyl)propionyl]-L-histidyl}amino-2-hydroxy-5-methylhexanamide；(2R)-N-[(2S)-1-[[(2R,3S)-2-hydroxy-5-methyl-1-(3-methylbutylamino)-1-oxohexan-3-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-N'-(2-phenylethyl)butanediamide
• CAS: 105166-96-9；132561-45-6；132561-46-7
• 化学式: C₄₁H₅₄N₆O₅
• 分子量: 710.917
• InChiKey: ZWDATVPMTQXRIR-QIOIVTBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  1073.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 二苯基膦叠氮化物 、 一水合肼 、 三乙胺 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-Isoamyl (2RS,3S)-3--L-histidyl>amino-2-hydroxy-5-methylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of human renin inhibitory peptides, angiotensinogen transition-state analogs containing a Retro-inverso amide bond.

  摘要：

  人肾素抑制剂的合成实验细节如下所述。为了防止过渡态类似物中Phe-His (P3-P2)酰胺键的代谢降解，抑制剂中融入了结构改良的酰基残基 (P4-P3)。化合物1a包含2-(1-萘甲基)-3-(N-苯乙基氨基甲酰)丙酰基残基 (P4-P3)，具有逆向内酰胺键，L-组氨酸和诺丝他汀异戊酰胺残基 (P1-P1') 作为过渡态模拟结构，显示出强大的人肾素抑制活性，并通过口服给药降低了普通狨猴的血压。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.3042