(R)-15-(1-Trimethylsilanyl-vinyl)-hentriacontan-16-one | 98771-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-15-(1-Trimethylsilanyl-vinyl)-hentriacontan-16-one
• CAS: 98771-01-8
• 化学式: C₃₆H₇₂OSi
• 分子量: 549.053
• InChiKey: XDBUREJFWKOXHY-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.18
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-15-(1-Trimethylsilanyl-vinyl)-hentriacontan-16-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  Pentadecylmagnesium Bromide 在 jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R)-15-(1-Trimethylsilanyl-vinyl)-hentriacontan-16-one
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6

文献信息

• Acyclic stereoselection using 1,2-asymmetric induction. The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid
  作者：Yasunori Kitano、Yuichi Kobayashi、Fumie Sato

  DOI：10.1039/c39850000498

  日期：——

  The first total synthesis of (+)-corynomycolic acid (1), which includes as the key step, diastereoselective reduction of the optically active carbonyl compounds (8) is described.

  描述了（+）-胭脂红酸（1）的第一全合成，该合成包括关键步骤，光学活性羰基化合物（8）的非对映选择性还原。