3-重氮基-1,1,1-三氟-2,4-辛二酮 | 170752-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-重氮基-1,1,1-三氟-2,4-辛二酮
• 英文名称: 3-diazo-1,1,1-trifluoro-2,4-octanedione
• CAS: 170752-49-5
• 化学式: C₈H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 222.167
• InChiKey: NESLJGQNAPXKEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.55
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  70.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-重氮基-1,1,1-三氟-2,4-辛二酮 在 水 、 三甲胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到1-diazo-2-hexanone
  参考文献：
  名称：

  Nikolaev, V. A.; Kantin, G. P.; Utkin, P. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1354 - 1359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluorooctane-2,4-dione 在 4-methyl-3-nitrobenzenesulfonyl azide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到3-重氮基-1,1,1-三氟-2,4-辛二酮
  参考文献：
  名称：

  Wittig Reaction of a Series of Diazodiketones: Synthesis and Structure of Fluorine-Containing Vinyldiazoketones

  摘要：

  (烷氧羰基)-和(苯甲酰)-甲烯三苯基膦与含氟二氮烯二酮的反应导致了全氟酰基羰基的烯化，并形成了氟化的乙烯基二氮烯二酮。与非氟化二氮烯二酮的类似反应在相同条件下不发生。所得的含氟乙烯基二氮烯二酮具有E-构型，无论取代基的性质和大小如何。

  DOI：

  10.1055/s-2005-872180

文献信息

• Synthesis of 4-fluoroalkyl-substituted pyridazines from fluorinated diazodiketones
  作者：Valerij A. Nikolaev、Valerija M. Zakharova、Lothar Hennig、Joachim Sieler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.01.004

  日期：2007.5

  diaza-Wittig reaction) occur as a tandem process. RF-activated carbonyls are much more reactive in Wittig olefination of diazodicarbonyl and 1,3-dioxophosphazine molecules, than non-fluorinated acyl and aroyl carbonyl groups (RFCO ≫ COAlk, COAr), and as a result non-fluorinated diazodiketones and their phosphazines do not produce pyridazines under the same conditions.

  两种方法被报告用于从含有氟烷基diazodiketones制备的3,4,6-三取代的哒嗪：维悌希/施陶丁格/序列氮杂-Wittig和施陶丁格/维蒂希/二氮杂-Wittig反应。与通过初始磷嗪相比，在第一阶段进行维蒂希反应可提高目标哒嗪的收率。在这两种方法中，合成的最后阶段（乙烯基膦嗪的形成和随后的diaza -Wittig反应）都是串联的过程。与未氟化的酰基和芳酰基羰基相比，R F活化的羰基在重氮二羰基和1,3-二氧杂磷嗪分子的Wittig烯化反应中具有更高的反应性（R FCO≫ COAlk，COAr），因此在相同条件下，非氟化的重氮二酮及其膦嗪不会产生哒嗪。