trifluoromethanesulfonic acid 7-fluoroindol-5-yl ester | 256935-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trifluoromethanesulfonic acid 7-fluoroindol-5-yl ester
• 英文别名: 7-fluoro-1H-indol-5-yl trifluoromethanesulfonate；7-fluoro-5-indole-triflate；(7-fluoro-1H-indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 256935-96-3
• 化学式: C₉H₅F₄NO₃S
• 分子量: 283.203
• InChiKey: UCKANVWPRWFSSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoromethanesulfonic acid 7-fluoroindol-5-yl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~120.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-硝基苯酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trifluoromethanesulfonic acid 7-fluoroindol-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x

文献信息

• Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20050026944A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有以下化学式的化合物对抑制蛋白酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。
• [EN] SUBSTITUTED OXAZOLINES AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] ANTIPROLIFERANTS A BASE D'OXAZOLINES SUBSTITUEES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2000006556A1

  公开（公告）日：2000-02-10

  Compounds having Formula (I) are useful for treating cancer. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), and methods of treating cancer in a mammal.

  具有化学式（I）的化合物对于治疗癌症是有用的。本发明还揭示了包含化学式（I）化合物的制药组合物以及治疗哺乳动物癌症的方法。
• THIENOPYRIDINE AND FUROPYRIDINE KINASE INHIBITORS
  申请人：Betschmann Patrick

  公开号：US20070155776A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Compounds having the formula are useful for inhibiting protein tyrosine kinases. The present invention also discloses methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有化学式的化合物对于抑制蛋白质酪氨酸激酶具有用处。本发明还公开了制备该化合物的方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物的治疗方法。
• US6228868B1
  申请人：——

  公开号：US6228868B1

  公开（公告）日：2001-05-08
• US7202363B2
  申请人：——

  公开号：US7202363B2

  公开（公告）日：2007-04-10