(4S,5R)-3-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone | 157555-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-3-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4S,5R)-3-[3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 157555-77-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₅
• 分子量: 333.384
• InChiKey: IVXUAWQINWWHJC-NOLJZWGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (4S,5R)-3-[(2S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-fluoropropanoyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯的非对映选择性合成，这是制备抗HIV有效的氟代二氧脱氧核苷的关键中间体

  摘要：

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯（10），是制备抗HIV活性9-（2,3-的关键中间体制备了二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）和1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（2，FddC）通过由N-氟苯磺酰亚胺从8获得的手性酰亚胺烯醇的非对映选择性氟化。容易获得的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇的总收率为10％，为25％（de 93％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76880-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acrylate 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (4S,5R)-3-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoyl>-4-methyl-5-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯的非对映选择性合成，这是制备抗HIV有效的氟代二氧脱氧核苷的关键中间体

  摘要：

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯（10），是制备抗HIV活性9-（2,3-的关键中间体制备了二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）和1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（2，FddC）通过由N-氟苯磺酰亚胺从8获得的手性酰亚胺烯醇的非对映选择性氟化。容易获得的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇的总收率为10％，为25％（de 93％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76880-8

文献信息

• A diastereoselective synthesis of (S,S)-α-fluoro-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-propanoic acid methyl ester, a key intermediate for the preparation of anti-HIV effective fluorodideoxynucleosides
  作者：Maqbool A. Siddiqui、Victor E. Marquez、John S. Driscoll、Joseph J. Barchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76880-8

  日期：1994.5

  anti-HIV active 9-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine (1, FddA) and 1-(2,3-dideoxy-2-fluoro-β-D-threo-pentofuranosyl)cytosine (2, FddC) was prepared via the diastereoselective fluorination of the chiral imide enolate obtained from 8 with N-fluorobenzenesulfonimide. The overall yield of 10 from the readily available 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-D-mannitol was 25% (de 93%).

  （S，S）-α-氟-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-丙酸甲酯（10），是制备抗HIV活性9-（2,3-的关键中间体制备了二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（1，FddA）和1-（2,3-二脱氧-2-氟-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（2，FddC）通过由N-氟苯磺酰亚胺从8获得的手性酰亚胺烯醇的非对映选择性氟化。容易获得的1,2：5,6-二-O-异亚丙基-D-甘露糖醇的总收率为10％，为25％（de 93％）。