2-(Hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-diene-7-one | 98452-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-diene-7-one
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)spiro[5.5]undeca-2,4-dien-11-one
• CAS: 98452-99-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OLIDCYMOIVNFJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-diene-7-one 在 methanolate chromium(VI) oxide 、 氢气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 Methyl 6-oxo-cis-tricyclo<5.4.0.0^1,8>undec-9-ene-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在一些均轭共轭酮的高度区域选择性和立体选择性光和热重排中具有完全对映体特异性

  摘要：

  结果表明，2-（羰基甲氧基）螺[5.5] undeca-1,3-diene-7-one（d）的氧杂-二-π-甲烷（ODPM）光重排没有，而后者的热重排没有。仅具有完全的区域选择性和立体选择性，而且还具有完全的对映体特异性。还研究了另一个实例2-羟甲基衍生物（f），并将这两个系统进行了化学关联。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95100-1
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-dien-7-one ethylene ketal 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-(Hydroxymethyl)spiro<5.5>undeca-1,3-diene-7-one
  参考文献：
  名称：

  具有不饱和扩展的同共轭酮：甲基7-氧代螺环[5.5]十一碳1,3-和-2,4，-二烯-2-羧酸酯的波长选择性，区域选择性，非对映选择性和对映特异性光化学转化†

  摘要：

  标题分子显示出显着的选择性光重排。波长变化可控制重排模式，其中[1,2]-酰基转移在很大程度上是区域选择性，非对映选择性和对映体特异性的。一直在进行产品的化学相关性和机理研究。讨论了这些光化学过程在选择性合成方案中的潜在意义。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760305