(+/-)-sorbicillinol | 388079-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-sorbicillinol
• 英文别名: (+/-)-4-(2,4-hexadienoyl)-3,6-dihydroxy-2,6-dimethyl-2,4-cyclohexadien-1-one
• CAS: 388079-06-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: SJEYUYPBCPRFNM-YTXTXJHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-sorbicillinol 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以16.3%的产率得到(-)-trichodimerol
  参考文献：
  名称：

  山梨醇，木霉属中双山梨醇生物合成的关键中间体。USF-2690。

  摘要：

  在我们的筛选程序中，对木霉属物种的自由基清除剂进行了筛选。在USF-2690中，我们发现了用于HPLC分析的方法出现的未鉴定代谢物（1）。代谢物1随着双水杨素的产生而逐渐减少，在一般的分离过程中很容易遗漏。1的LC-ESI-MS（负）分析给出m / z 247作为（M-1）-离子峰。合成的6-O-乙酰基山梨醇（+/- -2）在0.05 M KOH中的水解和产物1在水溶液中的乙酰化表明1的结构为（6S）-4-（2,4-己二酰基）- 3,6-二羟基-2,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮，称为山梨醇，一种被认为对双山梨醇生物合成很重要的喹诺醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2271
• 作为产物：
  描述：

  sorbicillin 在 氢氧化钾 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (+/-)-sorbicillinol
  参考文献：
  名称：

  山梨醇，木霉属中双山梨醇生物合成的关键中间体。USF-2690。

  摘要：

  在我们的筛选程序中，对木霉属物种的自由基清除剂进行了筛选。在USF-2690中，我们发现了用于HPLC分析的方法出现的未鉴定代谢物（1）。代谢物1随着双水杨素的产生而逐渐减少，在一般的分离过程中很容易遗漏。1的LC-ESI-MS（负）分析给出m / z 247作为（M-1）-离子峰。合成的6-O-乙酰基山梨醇（+/- -2）在0.05 M KOH中的水解和产物1在水溶液中的乙酰化表明1的结构为（6S）-4-（2,4-己二酰基）- 3,6-二羟基-2,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮，称为山梨醇，一种被认为对双山梨醇生物合成很重要的喹诺醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.2271

文献信息

• Sorbicillinol, a Key Intermediate of Bisorbicillinoid Biosynthesis in Trichoderma sp. USF-2690
  作者：Naoki ABE、Osamu SUGIMOTO、Tadaharu ARAKAWA、Ken-ichi TANJI、Akira HIROTA

  DOI：10.1271/bbb.65.2271

  日期：2001.1

  In the course of our screening program for free radical scavengers from Trichoderma sp. USF-2690, we found an unidentified metabolite (1) that appeared by the method used for HPLC analysis. Metabolite 1 gradually decreased with the production of bisorbicillinoids and was easily missed during the general isolation procedure. The LC-ESI-MS (negative) analysis for 1 gave m/z 247 as the (M-1)- ion peak

  在我们的筛选程序中，对木霉属物种的自由基清除剂进行了筛选。在USF-2690中，我们发现了用于HPLC分析的方法出现的未鉴定代谢物（1）。代谢物1随着双水杨素的产生而逐渐减少，在一般的分离过程中很容易遗漏。1的LC-ESI-MS（负）分析给出m / z 247作为（M-1）-离子峰。合成的6-O-乙酰基山梨醇（+/- -2）在0.05 M KOH中的水解和产物1在水溶液中的乙酰化表明1的结构为（6S）-4-（2,4-己二酰基）- 3,6-二羟基-2,6-二甲基-2,4-环己二烯-1-酮，称为山梨醇，一种被认为对双山梨醇生物合成很重要的喹诺醇。