2,2,2-trichloroethylimidoyl 2-azido-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside | 288402-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethylimidoyl 2-azido-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethylimidoyl 2-azido-3-O-{(R)-3-benzyloxytetradecyl}-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
• CAS: 288402-91-5
• 化学式: C₃₂H₄₉Cl₃N₄O₆
• 分子量: 692.123
• InChiKey: DYNFVJXVVSYNTK-PADYGVHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethylimidoyl 2-azido-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2,6-anhydro-3-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecanamido]-4-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-3-deoxy-5,7-O-isopropylidene-D-glycero-D-ido-heptononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 [C₈H₁₂Ir(PMePh₂)2]PF₆ 、 氢气 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 2,2,2-trichloroethylimidoyl 2-azido-3-O-[(R)-3-(benzyloxy)tetradecyl]-2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acids with an alkyl chain instead of an ester chain as LPS-antagonists

  摘要：

  Synthesis of GLA-60 type pyran carboxylic acid analogues with an alkyl chain instead of an ester chain and their LPS-antagonist activity toward human U937 cells are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00055-6

文献信息

• Ether type lipid a 1-carboxylic acid analogs
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20020161221A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound of formula (I) below, which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders, autoimmune diseases or septicemia. In a preferred embodiment, R 1 and R 3 each represents a C 1 -C 20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 2 and R 4 each represents a C 1 -C 20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R 5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C 1 -C 6 alkoxy group, and substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C 1 -C 20 alkoxy group, or a C 1 -C 20 alkanoyloxy group. 1

  以下为化合物式（I），该化合物表现出出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。在首选实施例中，R1和R3各代表一个C1-C20烷酰基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R2和R4各代表一个C1-C20烷基团，该基团可以选择性地被一个或多个取代基团A所取代，R5是氢原子、卤素原子、羟基或C1-C6烷氧基团，取代基团A是卤素原子、羟基、氧代基、C1-C20烷氧基团或C1-C20烷酰氧基团。
• ETHER TYPE LIPID A1-CARBOXYLIC ACID ANALOGUES
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1152007A1

  公开（公告）日：2001-11-07

  A compound of formula (I), which exhibits excellent macrophage activity inhibitory action, is useful for the treatment or prophylaxis of inflammatory disorders. autoimmune diseases or septicemia. R1 and R3 each represents a C1-C20 alkanoyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R2 and R4 each represents a C1-C20 alkyl group which may optionally be substituted with one or more substituent groups selected from substituent group A, R5 is a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, or a C1-C6 alkoxy group, and Substituent group A is a halogen atom, a hydroxy group, an oxo group, a C1-C20 alkoxy group, or a C1-C20 alkanoyloxy group.

  式（I）化合物具有出色的巨噬细胞活性抑制作用，可用于治疗或预防炎症性疾病、自身免疫性疾病或败血症。 R1 和 R3 各自代表 C1-C20 烷酰基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R2 和 R4 各自代表一个 C1-C20 烷基，可任选被一个或多个选自取代基 A 的取代基取代、 R5 是氢原子、卤素原子、羟基或 C1-C6 烷氧基，取代基 A 是卤素原子、羟基、氧代基团、C1-C20 烷氧基或 C1-C20 烷酰氧基。
• COMPOSITIONS DE TEINTURE DES FIBRES KERATINIQUES CONTENANT DES PYRROLO-OXAZOLES; LEUR UTILISATION POUR LA TEINTURE COMME COUPLEURS, PROCEDE DE TEINTURE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0920299B1

  公开（公告）日：2002-03-20
• SUBSTRAT DE GLYCOSIDASE FLUOROGENE ET PROCEDE DE DETECTION ASSOCIE
  申请人：Ecole Normale Superieure De Lyon

  公开号：EP2880045A1

  公开（公告）日：2015-06-10
• [EN] FLUOROGENIC GLYCOSIDASE SUBSTRATE AND ASSOCIATED DETECTION METHOD<br/>[FR] SUBSTRAT DE GLYCOSIDASE FLUOROGENE ET PROCEDE DE DETECTION ASSOCIE
  申请人：ECOLE NORM SUPERIEURE LYON

  公开号：WO2014020285A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  L'invention concerne de nouveaux substrats de glycosidase de formule (I); où R0, R1, R2, R3 et R4 sont tels que définis à la revendication 1, et un procédé pour détecter la présence d'une glycosidase catalytiquement active, au moyen de l'un de ces substrats.