(4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one | 634917-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-ethenyl-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 634917-02-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UUHJBUIYHDDHGM-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 、 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one 在 Eu(fod)3 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 38.0h， 以80%的产率得到(2S,4S)-2-[(4S,5R)-4-methyl-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-乙烯基-2-恶唑烷酮：有效的手性二烯亲和体[4 + 2]为基础的从头合成新的N -2-脱氧糖苷

  摘要：

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。

  DOI：

  10.1021/jo040102y
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(-)-4-甲基-5-苯基-2-恶唑啉酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (4S,5R)-4-methyl-5-phenyl-3-vinyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation of ChiralN-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure

  摘要：

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41443

文献信息

• <i>N</i>-Vinyl-2-oxazolidinones:  Efficient Chiral Dienophiles for the [4 + 2]-Based de Novo Synthesis of New <i>N</i>-2-Deoxyglycosides
  作者：Catherine Gaulon、Robert Dhal、Teddy Chapin、Vincent Maisonneuve、Gilles Dujardin

  DOI：10.1021/jo040102y

  日期：2004.6.1

  Under smooth Eu(fod)3-catalyzed conditions, the inverse-electron demand hetero-Diels−Alder reactions between enantiopure N-vinyl-2-oxazolidinones 1a−f and representative β,γ-unsaturated α-ketoesters proceed with a high degree of endo and facial diastereoselectivity. The elucidation of the stereostructure of these adducts, performed by X-ray analysis or chemical correlation, shows that the endo-selective

  在光滑的Eu（fod）3催化条件下，对映纯N-乙烯基-2-恶唑烷酮1a - f与代表性β，γ-不饱和α-酮酸酯之间的反电子需求异Diels-Alder反应以内部和面部非对映选择性。这些加合物的立体结构的阐明，通过X-射线分析或化学相关性，表明该内型选择性环加成方法是在有利于（2的脸部控制执行小号，4小号从（4开始时）-adduct小号）-dienophile，反之亦然。加合物的具体利益10A - Ë，来自（派生ē）-4-叔丁氧基亚甲基丙酮酸甲酯9可以通过将这些加合物分两步进行高度立体选择性转化为有价值的N -2-脱氧糖基-恶唑烷二酮12a - e，并通过纯非对映体分离得到。和对映体形式。
• Preparation of Chiral<i>N</i>-Vinyl Oxazolidinones by a Simple General Procedure
  作者：Robert Dhal、Catherine Gaulon、Gilles Dujardin

  DOI：10.1055/s-2003-41443

  日期：——

  A high yielding, general, and practical procedure for the N-vinylation of 2-oxazolidinones via TMSOTf-promoted dehydroalkoxylation of N,O-acetals is described.

  本文介绍了通过 TMSOTf 促进的 N,O-乙醛脱氢烷氧基化作用对 2-噁唑烷酮进行 N-乙烯基化的高产、通用和实用程序。