dimethyl allylfumarate | 118891-15-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl allylfumarate
• 英文别名: Dimethyl (1E)-1,4-pentadiene-1,2-dioate；dimethyl (E)-2-prop-2-enylbut-2-enedioate
• CAS: 118891-15-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LHEJDGQBKBSHSL-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙炔酸甲酯 、 3-氯丙烯 、 甲醇 、 羰基镍 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;MORETO, JOSEP M.;TORRAS, JOSEP, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1969-1978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-promoted Cyclopentenone Formation by Intramolecular Cyclocarbonylation of 1-Bromo-1,4-dienes
  作者：Amadeu Llebaria、Francisco Camps、Josep Ma Moretó

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85818-x

  日期：1993.2

  the formation of 1-bromo-1,4-dienes which were further converted to cyclopentenones through a Ni(CO)4 promoted carbonylation-cyclization process. Four CC bonds are formed by this two step sequence, leading to 2,3-substituted 5-methoxycarbonylmethylcyclopentenones 1. Application of this procedure to 2-butyne affords cyclopentenone 1c, an immediate precursor of the antibiotic methylenomicyn B.

  立体选择性合成除了烯丙基溴通过在1-溴-1,4-二烯，其进一步通过的Ni（CO）转化为环戊烯酮的形成钯（II），溴化结果催化乙炔4促进的羰基化的环化过程。通过这两个步骤序列形成四个CC键，从而生成2，3-取代的5-甲氧羰基甲基环戊烯酮1。将该方法应用于2-丁炔，可得到环戊烯酮1c，即抗生素甲基enomicyn B的直接前体。
• Studies for control of the nickel tetracarbonyl promoted carbonylative cycloaddition allyl halides and acetylenes
  作者：Francisco Camps、Josep Coll、Josep M. Moreto、Josep Torras

  DOI：10.1021/jo00269a041

  日期：1989.4
• CAMPS, FRANCISCO;COLL, JOSEP;MORETO, JOSEP M.;TORRAS, JOSEP, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1969-1978
  作者：CAMPS, FRANCISCO、COLL, JOSEP、MORETO, JOSEP M.、TORRAS, JOSEP

  DOI：——

  日期：——