ethyl 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate | 573983-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 573983-35-4
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: DUNVJOFJVPKQCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate 在 镍 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-Benzyl-3-chloro-9-methoxy-indolo[1,2-a]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚[1,2-a]喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120016331
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4-Methoxy-phenyl)-hydrazono]-4-phenyl-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到ethyl 3-benzyl-5-methoxy-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代吲哚[1,2-a]喹喔啉的合成

  摘要：

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。

  DOI：

  10.1081/scc-120016331

文献信息

• Reactions of 3-benzylindole-2-carbohydrazides: Synthesis of new 10-Benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-<i>a</i>]indoles and 3-Benzyl-2-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles
  作者：Shambabu Joseph Maddirala、Vidya S. Gokak、Linganagouda D. Basanagoudar

  DOI：10.1002/jhet.5570410102

  日期：2004.1

  triethylorthoformate in a polar solvent like DMF yielded only 10-benzyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) while (4) on reaction with triethylorthoacetate in DMF yielded both 10-benzyl-4-methyl-1,2-dihydro-1-oxo-1,2,4-triazino[4,5-a]indoles (5) and 3-benzyl-2-(5-methyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)indoles (6) instead of only the triazinoindoles as expected. The oxadiazolylindoles (6) were also synthesized

  3-苄基吲哚-2-碳酰肼（4）与原甲酸三乙酯在极性溶剂（如DMF）中反应仅生成10-苄基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（5）而（4）在DMF中与原乙酸三乙酯反应生成10-苄基-4-甲基-1,2-二氢-1-氧代-1,2,4-三嗪基[4,5- a ]吲哚（ 5）和3-苄基-2-（5-甲基-1,3,4-恶二唑-2-基）吲哚（6）而不是仅预期的三嗪并吲哚。还通过与过量的原酸酯回流（4）来合成恶二唑基羟吲哚（6）。所形成的化合物的结构通过其分析和光谱数据表征。
• Synthesis of Substituted Indolo[1,2-<b><i>a</i></b>]quinoxalines
  作者：Maddirala Shambabu Joseph、L. D. Basanagoudar

  DOI：10.1081/scc-120016331

  日期：2003.1.4

  the N-arylation of indole-2-carboxylates 4, on catalytic reductive cyclization afford indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. These compounds on reduction with LAH in ether/THF yielded indolo[1,2-a]quinoxalines 7.

  摘要 1-(2-Nitrophenyl)indole-2-carboxylates 5，通过 indole-2-carboxylates 4 的 N-芳基化得到，在催化还原环化反应中得到 indolo[1,2-a]quinoxalino-6(5H)-ones 6. 这些化合物在乙醚/THF 中用 LAH 还原得到吲哚[1,2-a]喹喔啉 7。