3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate | 488794-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,8R,9R,10S,11S,12R)-2-ethyl-3-hydroxy-8-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-11-[(2R,4R,5S,6S)-4-methoxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxycarbonyloxyoxan-2-yl]oxy-3,5,8,10,12-pentamethyl-9-[(2S,3R,4S,6R)-6-methyl-4-[methyl(phenylmethoxycarbonyl)amino]-3-phenylmethoxycarbonyloxyoxan-2-yl]oxy-6,13-dioxo-1,7-dioxacyclotridec-4-yl] acetate
• CAS: 488794-95-2
• 化学式: C₆₃H₈₇NO₂₁
• 分子量: 1194.38
• InChiKey: CWDLYPNUPXYSBV-ARIFGEPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  266
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 在 20percent Pd(OH)2/C acetate buffer 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-nethylpropyl)-7,8-nor-11-O-acetylerythromycin A
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-7,8-nor-6-(2-oxopropyl)-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate 以 四氢呋喃 为溶剂， 以51%的产率得到3'-N-demethyl-6-deoxy-6,9-epoxy-6-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-7,8-nor-2'-O,3'-N,4''-O-tris(benzyloxycarbonyl)erythromycin A cyclic 11,12-carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型抗菌大环内酯类化合物：15元环氧乙烷的合成。

  摘要：

  具有双内酯骨架的新颖的15元大环内酯类化合物，二醇化物13a和13b，已在我们旨在寻找新的抗菌大环内酯类化合物的研究计划中合成。该方法的关键战略要素包括由红霉素A（Ery-A）制备的13元双内酯通过分子内反内酯化与15元双内酯的扩环反应。通过化学转化确定新的丙交酯在再生的C-8位上的绝对构型，得到相应的内酰胺类似物，其立体化学在文献中是已知的。为了进一步确认，进行了X射线分析。13a的X射线结构测定显示了类似于Ery-A的骨架构象。新型15元乙交酯13a和11

  DOI：

  10.1021/jo020458e