2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose | 161791-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 161791-55-5
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₆Si
• 分子量: 403.591
• InChiKey: VGIYXCXDXQPSTH-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2R,3R)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-[(R)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl]-3,4-dihydroxy-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 sodium periodate 作用下， 生成 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-L-arabinose
  参考文献：
  名称：

  N-叔丁氧羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量：灵活的对映选择性接近多羟基-α-氨基酸

  摘要：

  通过利用N-叔-丁氧基羰基-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）吡咯作为甘氨酸阴离子当量，开发了一种有效的立体选择性途径，制备了多羟基-α-氨基酸7a-f。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85236-7

文献信息

• Rassu, Gloria; Zanardi, Franca; Cornia, Mara, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 17, p. 2431 - 2438
  作者：Rassu, Gloria、Zanardi, Franca、Cornia, Mara、Casiraghi, Giovanni

  DOI：——

  日期：——