2-bromo-N-cyclohexyl-5-methoxyaniline | 1333385-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-N-cyclohexyl-5-methoxyaniline
• CAS: 1333385-76-4
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• 分子量: 284.196
• InChiKey: UFKNMYFPJLRZCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-cyclohexyl-5-methoxyaniline 在 [{Pd(cinnamyl)(μ-Cl)}₂] 、 (S,S)-1,3-双(2,2-二甲基-1-萘基丙基)咪唑碘化物 、 caesium carbonate 、 cesium pivalate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(4aS,9aR)-methyl 7-methoxy-trans-2,3,4,4a-tetrahydro-1H-carbazole-9-(9aH)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过融合钯催化不对称Ç吲哚啉？C涉及未活化亚甲基的偶联

  摘要：

  选择性在高温下：从N-杂环卡宾产生笨重，热稳定的，手性钯络合物（NHC的;参见图片）被成功地应用到的对映体富集高度合成反式稠合的二氢吲哚。值得注意的是，该反应发生在升高的温度下具有优良的不对称识别一个对映的C 在未活化亚甲基单元H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201102639
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2-bromo-N-cyclohexyl-5-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  通过融合钯催化不对称Ç吲哚啉？C涉及未活化亚甲基的偶联

  摘要：

  选择性在高温下：从N-杂环卡宾产生笨重，热稳定的，手性钯络合物（NHC的;参见图片）被成功地应用到的对映体富集高度合成反式稠合的二氢吲哚。值得注意的是，该反应发生在升高的温度下具有优良的不对称识别一个对映的C 在未活化亚甲基单元H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201102639

文献信息

• Fused Indolines by Palladium-Catalyzed Asymmetric CC Coupling Involving an Unactivated Methylene Group
  作者：Masafumi Nakanishi、Dmitry Katayev、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1002/anie.201102639

  日期：2011.8.1

  Selectivity at high temperatures: Bulky, thermally stable, chiral palladium complexes generated from N‐heterocyclic carbenes (NHCs; see picture) were successfully applied to the synthesis of highly enantioenriched trans‐fused indolines. Remarkably, this reaction occurs at elevated temperatures with excellent asymmetric recognition of an enantiotopic CH bond in an unactivated methylene unit.

  选择性在高温下：从N-杂环卡宾产生笨重，热稳定的，手性钯络合物（NHC的;参见图片）被成功地应用到的对映体富集高度合成反式稠合的二氢吲哚。值得注意的是，该反应发生在升高的温度下具有优良的不对称识别一个对映的C 在未活化亚甲基单元H键。