7-[1-Hydroxy-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5-oxa-dispiro[2.0.4.4]dodecan-6-one | 80541-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 7-[1-Hydroxy-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5-oxa-dispiro[2.0.4.4]dodecan-6-one
• 英文别名: 7-[2-hydroxy-1-(oxan-2-yloxy)propan-2-yl]-5-oxadispiro[2.0.44.43]dodecan-6-one
• CAS: 80541-44-2
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: QMJWZYTYFJJUPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-[1-Hydroxy-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5-oxa-dispiro[2.0.4.4]dodecan-6-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-[1-Methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-eth-(E)-ylidene]-5-oxa-dispiro[2.0.4.4]dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Alkylidene-5-oxadispiro[2.0.4.4]dodecan-6-ones

  摘要：

  通过对易于获得的 5-氧杂二螺[2.0.4.4]十二烷-6-酮进行α-亚烷基化，合成了具有环丙烷环的 7-亚烷基-5-氧杂二螺[2.0.4.4]十二烷-6-酮。此外，还制备了含有额外羟基的 α-亚烷基-γ-丁内酯。对这些 γ-内酯的生物活性进行筛选后得出了有趣的结果。例如，α-异亚丙基-γ-内酯在体内具有抗心律失常的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2770
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 六甲基磷酰三胺 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7-[1-Hydroxy-1-methyl-2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-5-oxa-dispiro[2.0.4.4]dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-Alkylidene-5-oxadispiro[2.0.4.4]dodecan-6-ones

  摘要：

  通过对易于获得的 5-氧杂二螺[2.0.4.4]十二烷-6-酮进行α-亚烷基化，合成了具有环丙烷环的 7-亚烷基-5-氧杂二螺[2.0.4.4]十二烷-6-酮。此外，还制备了含有额外羟基的 α-亚烷基-γ-丁内酯。对这些 γ-内酯的生物活性进行筛选后得出了有趣的结果。例如，α-异亚丙基-γ-内酯在体内具有抗心律失常的活性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2770

文献信息

• KAKIUCHI, KIYOMI;YONEI, TAKEHITO;TOBE, YOSHITO;ODAIRA, YOSHINOBU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 9, 2770-2773
  作者：KAKIUCHI, KIYOMI、YONEI, TAKEHITO、TOBE, YOSHITO、ODAIRA, YOSHINOBU

  DOI：——

  日期：——