p-(t-butoxycarbonyl)-α-methylcinnamic acid | 159675-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: p-(t-butoxycarbonyl)-α-methylcinnamic acid
• 英文别名: (E)-2-methyl-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 159675-85-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: CWYDVFWAFOUMCO-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.2±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(t-butoxycarbonyl)-α-methylcinnamic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (E)-5-[(E)-3-(4-Carboxy-phenyl)-2-methyl-acryloylamino]-5-ethoxycarbonyl-hex-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  New serine protease inhibitors with leukotriene B4 (LTB4) receptor binding affinity

  摘要：

  A series of new trypsin-like serine protease inhibitors, 1, 2 and 7-23, containing amidinobenzene moiety was found to show potent LTB4-receptor affinity. Among them, compounds 1 and 2 were found to be LTB4 receptor antagonists based on an inhibition assay of human polymorphonuclear neutrophil (PMN) intracellular calcium mobilization induced by LTB4. Compounds 1 and 2, which satisfy the reported structural requirements for good oral activity, are expected to show a balanced dual mode of action, i.e., protease inhibitory activity and LTB4 receptor antagonist activity, in vivo. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00036-9
• 作为产物：
  描述：

  p-(t-Butoxycarbonyl)-α-methylcinnamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-(t-butoxycarbonyl)-α-methylcinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Amidinophenol derivatives

  摘要：

  公式（I）的氨基酚衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2为(i) H，(ii) C1-4烷基，(iii) C1-4烷氧基，(iv) C2-5酰基，(v) 卤素，(vi) NO.sub.2，(vii) 苯甲酰基，(viii) COOR.sup.4（其中R.sup.4为C1-3烷基）；A为键合，C1-4烷基，--C(R.sup.5).dbd.C(R.sup.6)--（其中R.sup.5和R.sup.6为H或C1-4烷基）；R.sup.3为(i) CON(R.sup.7)(R.sup.8)，(ii) CON(R.sup.9)--CH(R.sup.7)(R.sup.8)或(iii)其中##STR3##为含有1个或2个N原子的4-7成员，单环杂环；R.sup.10为H，C7-10苯基烷基或COOR.sup.13（其中R.sup.13为H，C1-4烷基或C7-10苯基烷基））；但前提是(i) R.sup.7和R.sup.8不同时表示氢，(ii) 当R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9中至少一个基团表示含叔丁基酯的基团时，其他基团不表示含羧基的基团；或其酸盐加合物，在PLA.sub.2和各种蛋白酶（如胰蛋白酶、纤溶酶、凝血酶、激肽酶等）上具有抑制活性，特别是对胰蛋白酶，对预防和/或治疗各种炎症性疾病、过敏性疾病、弥散性血管内凝血、胰腺炎、胰腺炎严重程度和多器官功能衰竭具有用处。

  公开号：

  US05432178A1

文献信息

• Tryptase inhibitor and novel guanidino derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06388122B1

  公开（公告）日：2002-05-14

  A tryptase inhibitor comprising as an active ingredient at least one member selected from among guanidinoaliphatic acid derivatives of the formula (I), guanidinobenzoic acid derivatives of the formula (II), guanidinophenol derivatives of the formula (III), amidinophenol derivatives of the formula (IV), and novel guanidinophenol derivatives of the formula (V) (in the formulae, Gu is guanidino).

  一种组成为一种蛋白酶抑制剂的药物，其活性成分至少包括以下式(I)中所选的一种成员：胍基脂肪酸衍生物、式(II)中的胍基苯甲酸衍生物、式(III)中的胍基酚衍生物、式(IV)中的酰胍酚衍生物，以及式(V)中的新型胍基酚衍生物（在这些式中，Gu代表胍基）。
• US5432178A
  申请人：——

  公开号：US5432178A

  公开（公告）日：1995-07-11
• US5614555A
  申请人：——

  公开号：US5614555A

  公开（公告）日：1997-03-25
• US5622984A
  申请人：——

  公开号：US5622984A

  公开（公告）日：1997-04-22
• US6388122B1
  申请人：——

  公开号：US6388122B1

  公开（公告）日：2002-05-14