(2E,6R*,10E,11aR*,13R*,14aS*)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione | 82729-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (2E,6R*,10E,11aR*,13R*,14aS*)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione
• 英文别名: (2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopentoxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione；(2E,6S,10E,11aS,13S,14aR)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione
• CAS: 82729-96-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₄
• 分子量: 292.375
• InChiKey: HIROFTXITYAFBO-UABDMBAWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6R*,10E,11aR*,13R*,14aS*)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 布雷非德菌素 A
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038
• 作为产物：
  描述：

  (+)-n-butyl ([1S]-4-oxo-2-cyclopentenyl)acetate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 双氧水 、 L-Selectride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 xylene 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (2E,6R*,10E,11aR*,13R*,14aS*)-13-methoxy-6-methyl-7,8,9,11a,12,13,14,14a-octahydro-4H-cyclopent[f]oxacyclotridecin-1,4-(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Efficient, stereocontrolled total syntheses of racemic and natural brefeldin-A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00384a038