3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one | 1619929-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1619929-43-9
• 化学式: C₇H₃BrO₂
• 分子量: 199.004
• InChiKey: YSTVZMCPXHYHOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1-(furan-2-yl)prop-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099

文献信息

• Base‐Promoted Double Amination of 1‐Haloalkynes: Direct Synthesis of Ene‐1,1‐diamines
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.202000939

  日期：2020.9.14

  Easy way to ene‐1,1‐diamines: 1‐Haloalkynes react with secondary aliphatic amines to selectively give ene‐1,1‐diamines under the reported protocol. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of one of the products and its corresponding protonated form – amidinium salt – reveals structural changes occurring upon protonation of those carbon bases.

  烯-1,1-二胺的简便方法：根据所报告的方案，1-卤代炔与脂肪族仲胺反应以选择性生成烯-1,1-二胺。对其中一种产品及其相应的质子化形式（idi盐）进行单晶X射线衍射分析，揭示了这些碳碱质子化后发生的结构变化。
• Functionalized Bipyrroles and Pyrrolyl-Aminopyrones from Acylethynylpyrroles and Diethyl Aminomalonate
  作者：Boris A. Trofimov、Maxim D. Gotsko、Ivan V. Saliy、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov、Victoriya V. Kireeva

  DOI：10.1055/a-1681-4164

  日期：2022.2

  72% yield) by the cyclocondensation of easily available 2-(acylethynyl)pyrroles with diethyl aminomalonate hydrochloride has been developed. The reaction proceeds under reflux in MeCN (6 h) in the presence of Cs2CO3. Under the same conditions, 2-(acylethynyl)pyrroles with bulky (benzyl and octyl) substituents at nitrogen atom react with diethyl aminomalonate to afford 1H,2′H-2,3′-bipyrroles and pyrrolyl-aminopyrones

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。
• Synthesis of 2,2-di(pyrazol-1-yl)enones via the 2:1 coupling of pyrazoles and acylbromoacetylenes in solid alumina
  作者：Maxim D. Gotsko、Lyubov' N. Sobenina、Alexander V. Vashchenko、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.033

  日期：2018.11

  intermediates, (Z)-2-bromo-2-(pyrazol-1-yl)enones. This unexpected 2:1 coupling is in contrast to similar reactions of pyrroles, furans and thiophenes, which give the corresponding acylethynyl derivatives. This reaction opens a one-pot route to inaccessible gem-dipyrazolylenones, which have potential applications as bidentate chelating ligands and building blocks for drug design.

  吡唑在室温下与固体Al 2 O 3中的酰基溴乙炔反应，以22-69％的产率提供2,2-二（吡唑-1-基）烯酮。反应通过可分离的中间体（Z） -2-溴-2-（吡唑-1-基）烯酮进行。这种出乎意料的2：1偶联与吡咯，呋喃和噻吩的类似反应形成了相应的酰基乙炔基衍生物。该反应为难于获得的宝石-二吡唑基亚酮打开了一条锅路，这些潜在的应用有可能用作双齿螯合配体和药物设计的基础。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。
• Acetylene based short route from 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one oxime to 2-(pyrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines
  作者：Elena F. Sagitova、Denis N. Tomilin、Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov、Guoqiang Q. Yang、Rui Hu

  DOI：10.1016/j.mencom.2019.11.018

  日期：2019.11

  Pharmaceutically relevant substituted 2-(pyrazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydropyrrolo [3,2-c]pyridines have been assembled in good to excellent yields via the reaction of 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-one oxime with acetylene, cross-coupling of the resulting 4,4,6,6-tetramethyl-4,5,6,7 tetrahydropyrrolo[3,2-c]pyridines with aroylbromoacetylenes, and reaction of the formed 2-(aroylethynyl)-4,4,6,6-tetramethyl-4

  药学上相关的取代的2-（吡唑-5-基）-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶已通过2,2,6,6-反应以良好至极好的收率组装四甲基哌啶-4-酮肟与乙炔，生成的4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与芳酰基溴乙炔的交叉偶联，以及形成的2 -（芳酰基乙炔基）-4,4,6,6-四甲基-4,5,6,7-四氢吡咯并[3,2-c]吡啶与肼。