2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 386242-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 386242-36-0
• 化学式: C₁₅H₁₁F₃N₂O
• 分子量: 292.26
• InChiKey: DJTGNMKJCRJIJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 劳森试剂 、 potassium permanganate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-trifluoromethylphenyl)-3H-quinazoline-4-thione
  参考文献：
  名称：

  5-苯基-[1,2,4]三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺的合成及抗惊厥活性评价

  摘要：

  在本研究中，我们描述了 5-苯基-[1,2,4] 三唑并[4,3-c]喹唑啉-3-胺衍生物的合成和抗惊厥活性评估。它们的抗惊厥活性和神经毒性分别通过最大电休克癫痫试验 (MES) 和旋转棒试验进行评估。大多数制备的化合物在 MES 筛选中以 100 mg/kg 的剂量水平有效。在这些化合物中，最有希望的是化合物 8h，其 ED50 值为 27.4 mg/kg，保护指数 (PI) 值为 5.8。在小鼠 MES 测试中，这些值优于丙戊酸盐提供的值（ED50 和 PI 值分别为 272 和 1.6）。除了其抗 MES 功效外，还确定了化合物 8h 对戊四唑和氨基硫脲诱导的癫痫发作的效力，

  DOI：

  10.1002/ardp.201200376
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 2-硝基苯甲腈 在 a-无水葡萄糖酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以55%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖作为单罐合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮中的一种生态友好型还原剂

  摘要：

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000970

文献信息

• Base mediated synthesis of 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes in water
  作者：Xiao-Feng Wu、Stefan Oschatz、Axel Block、Anke Spannenberg、Peter Langer

  DOI：10.1039/c3ob42434k

  日期：——

  An environmentally friendly and mild procedure to obtain 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones from 2-aminobenzonitriles and aromatic aldehydes has been developed. The reactions took place in water with inorganic base (K3PO4) as the only promoter. Various desired products have been prepared in moderate to good yields under identical conditions. Further transformation of dihydroquinazolinones to quinazolinones was carried out as well with TBHP as the oxidant.

  一种环境友好且温和的制备方法已开发出来，用于从2-氨基苯甲腈和芳香醛合成2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-酮。此反应在水相中进行，仅使用无机碱（K3PO4）作为唯一促进剂。在相同条件下，多种所需产物以中等至良好的产率获得。此外，还利用TBHP作为氧化剂，对二氢喹唑啉酮进行了进一步转化为喹唑啉酮的步骤。
• 一种合成喹唑啉酮衍生物的方法
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN106518789B

  公开（公告）日：2019-04-16

  本发明公开了一种合成喹唑啉酮的方法，本发明从邻氨基苯甲酰胺出发，在水作为溶剂，与苯甲醛发生扩环反应，生成二氢喹唑林酮中间体，然后在金属铱络合物参与下，脱氢得到喹唑啉酮衍生物，反应展现出三个显著的优点：1)反应在水溶液中进行，减少了大量有机溶剂的适用，水是廉价、绿色、安全的溶剂；2)反应避免了使用高毒性的氧化剂，避免对环境造成破坏；2)反应生成氢气为副产物，无环境污染；因此，该反应符合绿色化学的要求，具有广阔的发展前景。
• A new concise synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Matthieu Desroses、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1039/c3nj00618b

  日期：——

  A new T3P®-assisted, convenient and efficient procedure for the synthesis of dihydroquinazolinones is described. The main advantages of this protocol include its practical simplicity, short reaction times and particularly the ease with which products are isolated.

  描述了一种新的T3P®辅助，方便，有效的合成二氢喹唑啉酮的方法。该方案的主要优点包括操作简便，反应时间短，尤其是分离产物的简便性。
• Potential anti-proliferative agents from 1,4-benzoxazinone-quinazolin-4(3 H )-one templates
  作者：Rajitha Bollu、Saleha Banu、Suresh Kasaboina、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、Nishant Jain

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.10.044

  日期：2017.12

  A novel synthetic protocol has been developed for the synthesis of 1,4-benzoxazinone-acetylphenylallyl quinazolin-4(3H)-one hybrids 7a–n by employing Pd-catalyzed CH arylation in presence of 5–10% phosphine ligand in good to excellent yields and evaluated for their anti-proliferative activity against three cancer cell lines such as A549 (lung), HeLa (cervical), MDA-MB-231 (breast). Compounds 7d, 7f

  通过在5-10％膦配体存在的情况下采用Pd催化的C H芳基化反应，已开发出一种新颖的合成方案，用于合成1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-one杂化物7a - n。获得优异的收率，并评估了它们对三种癌细胞系（如A549（肺），HeLa（宫颈），MDA-MB-231（乳腺癌））的抗增殖活性。化合物7d，7f，7l和7n表现出令人鼓舞的抗增殖活性，GI 50值分别针对A549，HeLa和MDA-MB-231，范围为0.37至2.73 µM，而化合物7f表现出对GI 50值为0.58 µM的MDA-MB-231显着活性，7j表现为GI 50值为0.32 µM的对A549的显着活性，而7l表现为GI 50值为0.37 µM的对HeLa的显着活性。这是关于1,4-苯并恶嗪酮-乙酰苯基烯丙基喹唑啉-4（3 H）-一个杂种的合成和体外抗增殖评价的第一份报告。
• Quinazolinones–Phenylquinoxaline hybrids with unsaturation/saturation linkers as novel anti-proliferative agents
  作者：Jyothsna Devi Palem、Gopi Reddy Alugubelli、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、Sowjanya Polepalli、S. Nishanth Jain、Raju Bathini、Vijjulatha Manga

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.05.021

  日期：2016.7

  A new series of novel quinazolinones with allylphenyl quinoxaline hybrids 9a-n were efficiently synthesized in good yields by the reaction of 3-allyl-2-methylquinazolin-4(3H)-one (5a-n) with bromophenyl)quinoxaline (8) utilizing Pd catalyzed Heck-cross coupling and evaluated for anti-proliferative activity against four cancer cell lines such as HeLa (cervical), MIAPACA (pancreatic), MDA-MB-231 (breast)

  通过3-烯丙基-2-甲基喹唑啉-4（3H）-一（5a-n）与溴苯基）喹喔啉（8）的反应，以高收率高效合成了一系列新的新颖的喹唑啉酮与烯丙基苯基喹喔啉杂化物9a-n。 Pd催化了Heck交叉偶联，并评估了其对四种癌细胞系（例如HeLa（宫颈），MIAPACA（胰腺），MDA-MB-231（乳腺）和IMR32（神经母细胞瘤））的抗增殖活性。化合物9a，9e，9g和9h表现出有希望的抗增殖活性，对四种细胞系的GI50值为0.06至0.2μM，而化合物9e和9k对HeLa和MIAPACA细胞系以及化合物9b，9d，9h和9b表现出显着活性。图9j显示了针对IMR32和MDA-MB-231细胞系的选择性效力。这是关于E-2-（4-取代）-3-（3-（4-（喹喔啉-2-基）苯基）烯丙基）喹唑啉-4（3H）的合成和体外抗增殖评估的第一份报告）-个（9a-n）。对接结果表明实验活性与计算的结合亲和力（对接