5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl | 1067878-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl
• 英文别名: 5-nitro-6-bromo-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-2-yloxyl
• CAS: 1067878-19-6
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN₂O₃
• 分子量: 314.159
• InChiKey: KDQDNSCPRSXBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以74%的产率得到5-(methoxycarbonylethenyl)-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  具有增溶功能的新型氮氧二氢吲哚的合成

  摘要：

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801255
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindoline 在 sodium tungstate (VI) dihydrate 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以73%的产率得到5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl
  参考文献：
  名称：

  具有增溶功能的新型氮氧二氢吲哚的合成

  摘要：

  制备了一系列具有芳基连接的羧酸、胺、醇和膦酸的新型四甲基和四乙基异二氢吲哚硝基氧化物。值得注意的是，为四甲基异二氢吲哚的芳族二溴化建立的化学反应不容易转移到相应的四乙基异二氢吲哚系统中。相反，通过将连接到芳环上的甲基氧化得到羧酸来获得各种四乙基异二氢吲哚类似物。四乙基结构的空间体积增加应限制生物还原，这些化合物可能具有作为抗氧化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801255
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 5-bromo-1,1,3,3-tetramethyl-6-nitroisoindolin-2-yloxyl 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1,4-双(三甲硅基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  钯催化的异吲哚啉氮氧化物的无铜Sonogashira偶联：通向坚固的前荧光碳-碳骨架的便捷途径。

  摘要：

  通过钯催化的无铜Sonogashira偶联合成了一系列新型的乙炔取代的异吲哚啉氮氧化物。这些结果表明，Sonogashira反应适合于生成范围广泛，结构多样的芳基硝基氧化物。新型的含氮的芳基碘氧化物，即5-碘-1,1,1,3,3-四甲基异吲哚-2-基氧基3，是这种偶联的关键中间体，可高产率地得到乙炔基取代的异吲哚啉氮氧化物。脱保护的乙炔基氮氧化物12与碘化聚芳烃的随后反应提供了具有扩展结合的新型芳族氮氧化物。此类氮氧化物被描述为前荧光剂，因为其量子产率显着低于相应的反磁性衍生物的量子产率。发现萘基和菲基-乙炔异吲哚啉氮氧化物（13和14）的量子产率比非自由基甲氧基胺衍生物（23和24）低200倍和65倍。乙炔和丁二炔连接的氮氧化物二聚体也可以通过这种交叉偶联方法合成。

  DOI：

  10.1039/b806963h