1,3-Diphenyl-3-(imidazol-1-yl)-propan-1-on | 67565-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Diphenyl-3-(imidazol-1-yl)-propan-1-on
• 英文别名: 3-imidazol-1-Yl-1,3-diphenylpropan-1-one；3-(1H-imidazol-1-yl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 67565-02-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: IPRYKUQMJNBPCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.4±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 正丁基锂 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 1,3-Diphenyl-3-(imidazol-1-yl)-propan-1-on
  参考文献：
  名称：

  从Cs 2 CO 3提取β-杂芳基化（C–N键）酮的简便方法促进了炔丙醇与氮杂环之间的反应† ‡

  摘要：

  证明了一种有效且直接的方法来处理β-杂芳基化（C–N键）酮。碱促进的氧化还原异构化炔丙醇制备α-β-不饱和酮，然后将共轭物添加到NH-杂芳烃中，可得到范围广泛的β-杂芳基化酮，收率好至极好。含有未活化的炔丙醇的芳基，杂芳基，烷基C（sp）和末端炔烃可与NH-杂芳烃有效地进行氧化还原-异构化共轭加成反应（RICA）。3-取代的吡唑或吲唑与炔丙醇一起使用可实现高度区域选择性的产品。多种含NH的亲核试剂，例如：吡唑，咪唑，三唑 吡咯，吲哚和 苯胺 参与该反应并提供相应的β-杂芳基化酮。

  DOI：

  10.1039/c2ob25165e

文献信息

• MgO nanoparticles as an efficient and reusable catalyst for aza-Michael reaction
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Ali Asghar Hosseini

  DOI：10.1007/s13738-013-0338-x

  日期：2014.6

  MgO nanoparticles were prepared by an improved sol–gel technique which appeared to have narrow size distributions. The synthesized magnesium oxide nanoparticles were used as an efficient catalyst in aza-Michael reaction for addition of amines to a series of α,β-unsaturated carbonyl compounds and nitro olefins under solvent-free conditions at room temperature to afford high yields of the β-amino carbonyl and β-nitro amines. The catalyst can be recovered and reused at least five successive runs without loss of activity.

  通过改进的溶胶-凝胶技术制备的MgO纳米颗粒具有较窄的粒径分布。合成的氧化镁纳米颗粒在无溶剂条件下于室温下作为高效催化剂，用于一系列α,β-不饱和羰基化合物和硝基烯烃的氮迈克尔加成反应中，以及胺的加成反应，从而获得高产率的β-氨基羰基和β-硝基胺。该催化剂可回收并在至少五次连续运行中重复使用而不会损失活性。
• Iodine-Alumina Catalyzed Aza- Michael Addition under Solvent Free Conditions
  作者：Monmi Saikia、Dwipen Kakati、Maria Joseph、Jadab Sarma

  DOI：10.2174/157017809790442961

  日期：2009.12.1

  An efficient aza-Michael addition of amines to a variety of activated olefins was carried out under solvent free conditions using iodine-alumina as a catalyst at room temperature or under microwave irradiation (in case of solid) in high yield.

  在无溶剂条件下，利用碘-氧化铝作为催化剂，在室温或微波辐照（针对固体情况）下，胺类物质对多种活化烯烃进行了一次高效迈克尔加成反应，产率极高。
• Polyaniline-Anchored Metal Salts for Michael Reaction of <font>α</font>,<font>β</font>-Unsaturated Ketones
  作者：Arun L. Patel、Harish R. Talele、H. S. Rama、Ashutosh V. Bedekar

  DOI：10.1080/00397910802664277

  日期：2009.7.29

  Abstract A catalyst consisting of polyaniline-anchored metal salts is used as a Lewis acid to promote the Michael reaction of α,β-unsaturated ketones. The reaction is performed efficiently with imidazole, acetyl acetone, and ethyl acetate as Michel donors and chalcones as the acceptors under ultrasound irradiation.

  摘要 由聚苯胺锚定的金属盐组成的催化剂用作路易斯酸以促进α,β-不饱和酮的迈克尔反应。该反应以咪唑、乙酰丙酮和乙酸乙酯为米歇尔供体，查耳酮为受体，在超声辐照下高效进行。