1-acetyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole | 143950-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-[4,5-Bis(bromomethyl)-3-phenylpyrazol-1-yl]ethanone
• CAS: 143950-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 372.059
• InChiKey: GCFYWFXAYXDUNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  475.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole 、 2,6-二氯苯甲腈 N-氧化物 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以37%的产率得到2'-acetyl-3,3"-bis(2,6-dichlorophenyl)-5'-phenyl-isoxazole-5(4H)-spiro-3'(2'H)-pyrazole-4'-spiro-5"(4"H)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与杂环邻喹啉甲烷反应生成的螺杂环

  摘要：

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89854-9
• 作为产物：
  描述：

  1-acetyl-4,5-dimethyl-3-phenyl-1H-pyrazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以59%的产率得到1-acetyl-4,5-bis(bromomethyl)-3-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与杂环邻喹啉甲烷反应生成的螺杂环

  摘要：

  1,3-偶极环加成到ö -quinodimethanes已经观察到在第一次中的反应吡唑和异恶唑ö -quinodimethanes 4-6与稳定氧化腈7和8的产品，dispiroisoxazolines 9-14，在分离中等产量。在所有情况下，都形成了“抗”加成立体异构体9a-14a，这是通过对13a和14a进行X射线晶体学分析确定的，而仅在11b和13b的情况下才分离出“ syn”加成立体异构体。当溴取代的邻喹啉甲烷16使用单螺异异唑啉17和18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89854-9