(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-methanol | 872513-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-methanol
• CAS: 872513-52-5
• 化学式: C₁₃H₁₀BrCl₂NO₂
• 分子量: 363.038
• InChiKey: GUKJDNWOPGQFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.617±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-methanol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride chromium(VI) oxide 、 palladium diacetate 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 caesium carbonate 、 一水合肼 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 丙酮 、 正丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 {3-[5-(3-amino-3-methyl-but-1-ynyl)-2-methoxy-phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-yl}-(2,4-difluoro-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯吡啶 、 5-溴-2-甲氧基苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以80%的产率得到(5-Bromo-2-methoxy-phenyl)-(2,6-dichloro-pyridin-3-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoloheteroaryls: Novel p38α MAP kinase inhibiting scaffolds with oral activity

  摘要：

  A test library with three novel p38 alpha inhibitory scaffolds and a narrow set of substituents was prepared. Appropriate combination of substituent and scaffold generated potent p38 alpha inhibitors, for example, pyrazolo[3,4-b]pyridine 9, pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 18a and pyrazolo[3,4-b]pyrazine 23b with potent in vivo activity upon oral administration in animal models of rheumatoid arthritis. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.015