(9S,17S)-9,17-di(propan-2-yl)-1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-8,11,15,18-tetrone | 96747-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (9S,17S)-9,17-di(propan-2-yl)-1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-8,11,15,18-tetrone
• CAS: 96747-22-7
• 化学式: C₁₈H₃₀N₂O₈
• 分子量: 402.445
• InChiKey: LBZACUCGGLWSKN-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  129.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis<(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-2-methylpropyl>-1,3-bis(aminocarbonyl)-2-oxapropane 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (9S,17S)-9,17-di(propan-2-yl)-1,4,7,13-tetraoxa-10,16-diazacyclooctadecane-8,11,15,18-tetrone
  参考文献：
  名称：

  用手性桥接的 1,4-二氢吡啶还原活性羰基化合物。范围和结构效应的调查

  摘要：

  已经制备了一系列手性桥接大环 1,4-二氢吡啶，并研究了这些化合物对映选择性还原的潜力。典型的合成以吡啶-3-5-二羧酸 (9, W = OH) 开始，它与 (S)-缬氨酸偶联以最终生成双偶联产物 10 (X = OH)。将其转化为双（羧酸铯）并使其在二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中以 10-2 至 5 × 10-3 M 的浓度与 1,5-二溴-3-氧戊烷反应。大环 11a (R = CH(CH3)2) 的产率为 48%。随后用 CH3I/Mg(ClO4)2·1.5H2O 甲基化生成高氯酸吡啶鎓，然后用 Na2S2O4 将其还原为 1,4-二氢吡啶。以这种方式，从缬氨酸、丙氨酸、苯甘氨酸、苯丙氨酸和脯氨酸。各种不同成分、长度和形状的桥都被合并了。在化学计量的 Mg(ClO4)2·1.5H2O 存在下，所有这些桥接化合物在非质子溶剂如 CH3CN 中将活性羰基化合物还原为相应的醇；形成相应的

  DOI：

  10.1021/ja00299a038