(2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 913258-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 913258-73-8
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅
• 分子量: 446.543
• InChiKey: ZGTADLRMNTVINY-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (1R,3S,5S,6R)-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-(4-甲氧基苄烯)-D-己烯糖 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Glycals 和 4-Deoxypentenosides 立体选择性环氧化中的立体电子因素

  摘要：

  糖醛和 4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是具有相似结构和反应性特征的不饱和吡喃糖苷，在与二甲基二环氧乙烷 (DMDO) 环氧化时可以表现出高度的立体选择性。在大多数情况下，糖类及其相应的 4-DP 等排体具有相同的表面选择性，这意味着吡喃取代基在很大程度上负责立体定向效应。完全取代的二氢吡喃遵循“多数规则”，其中环氧化作用指向三个基团中的两个相反的表面。去除一个取代基对环氧化结果有不同的影响，这取决于它的位置以及其余两个基团的相对立体化学。总的来说，我们观察到糖醛和 4-DP 的表面选择性的最大损失是由 C3 氧的去除引起的，紧接着是 C5/异头取代基，至少是 C4/C2 氧。基于极化 π 前沿分子轨道 (PPFMO) 理论的 DFT 计算支持氧取代基在 4-DP 表面选择性中的立体电子作用，但在糖醛的情况下不太清楚。我们得出结论，4-DP 中的异头氧有助于表面选择性的立体电子偏向，而聚糖中的

  DOI：

  10.1021/jo102382r

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of acarbose: The trisaccharide domain
  作者：Tae Kyo Park、John M. Peterson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77002-x

  日期：1994.4

  The use of glycals in the construction of α-glycosides is illustrated in the synthesis of the trisaccharide domain of acarbose.

  在阿卡波糖的三糖结构域的合成中说明了在α-糖苷的构建中使用糖醛。