(1S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane | 156386-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: (1S,3R,4R,5S,6R)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,7-dioxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 156386-35-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₆
• 分子量: 462.543
• InChiKey: WUSHCSXSVMFJOU-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 对甲苯磺酸 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 、 Di-tert-butylpyridine 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-[[(3aR,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-6-yl]oxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  针对全合成阿卡波糖的研究：三糖结构域

  摘要：

  在阿卡波糖的三糖结构域的合成中说明了在α-糖苷的构建中使用糖醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77002-x
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 在 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium hydride 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (1S,3R,4R,5S,6R)-5-Benzyloxy-3-benzyloxymethyl-4-(4-methoxy-benzyloxy)-2,7-dioxa-bicyclo[4.1.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  针对全合成阿卡波糖的研究：三糖结构域

  摘要：

  在阿卡波糖的三糖结构域的合成中说明了在α-糖苷的构建中使用糖醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77002-x

文献信息

• Studies directed toward the total synthesis of acarbose: The trisaccharide domain
  作者：Tae Kyo Park、John M. Peterson、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77002-x

  日期：1994.4

  The use of glycals in the construction of α-glycosides is illustrated in the synthesis of the trisaccharide domain of acarbose.

  在阿卡波糖的三糖结构域的合成中说明了在α-糖苷的构建中使用糖醛。