2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1072903-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: I_a+/--D-Mannopyranoside, 2-[2-[2-(2-propyn-1-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethyl, 2,3,4,6-tetraacetate；[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1072903-84-4
• 化学式: C₂₃H₃₄O₁₃
• 分子量: 518.515
• InChiKey: NBGUFHOPJAZHOP-VROINQGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium methylate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[2-(2-propargyloxyethoxy)ethoxy]ethanol-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用两亲性Janus Glycodendrimers自组装的可编程聚糖配体模拟生物膜

  摘要：

  加速的模块合成产生了18种两亲性Janus糖树状聚合物，具有由两个或一个碳水化合物头基或具有非碳水化合物亲水性臂的混合构象形成的三种不同拓扑。通过将它们的THF溶液简单地注入到水或缓冲液中，所有Janus化合物就会自组装成均匀，稳定和柔软的单层囊泡，称为糖树状大分子。混合的星座拓扑糖树状大分子被证明在结合植物，细菌和人凝集素方面最有效。具有生物医学相关受体的证据为这种糖类树状小体在靶向药物递送，疫苗和纳米医学的其他领域中的应用提供了有希望的前景。

  DOI：

  10.1002/anie.201403186

文献信息

• [EN] MODULAR SYNTHESIS OF AMPHIPHILIC JANUS GLYCODENDRIMERS AND THEIR SELF-ASSEMBLY INTO GLYCODENDRIMERSOMES<br/>[FR] SYNTHÈSE MODULAIRE DE GLYCODENDRIMÈRES AMPHIPHILES DE TYPE JANUS ET LEUR AUTOASSEMBLAGE EN GLYCODENDRIMÈRESOMES
  申请人：PERCEC VIRGIL

  公开号：WO2014190024A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The invention concerns compounds of the formula (I) wherein: Y1 and Y2 are independently a monosaccharide or disaccharide; X1 and X2 are independently -(R9-O)m-, -(R10)P-, -O-(R11-O)q-, -R16-O-R17-O- or a covalent bond; Q1 and Q2 are independently a nitrogen-containing heterocycle moiety; Z1 and Z2 are independently -(O-R7)-, -(O-C(=O)-R8)a-, -O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-, -O- C(=O)-R14-C(=O)-R15 or a covalent bond; R7-R17 are each independently C1-C6 alkyl; R1-R6 are each independently a linear or branched alkly group; b, c, d, e, f, and g are 0 or 1, provided b + c + d equals at least 2 and e + f + g equals at least 2; and a, m, p, and q are each an integer from 1-6.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中：Y1和Y2分别是单糖或二糖；X1和X2分别是-(R9-O)m-，-(R10)P-，-O-(R11-O)q-，-R16-O-R17-O-或共价键；Q1和Q2分别是含氮杂环基；Z1和Z2分别是-(O-R7)-，-(O-C(=O)-R8)a-，-O-C(=O)-R12-C(=0)-R13-，-O- C(=O)-R14-C(=O)-R15或共价键；R7-R17各自独立地是C1-C6烷基；R1-R6各自独立地是线性或支链烷基；b、c、d、e、f和g为0或1，但要求b + c + d至少等于2，e + f + g至少等于2；a、m、p和q各自是1-6的整数。
• Carbohydrate-naphthalene diimide conjugates as potential antiparasitic drugs: Synthesis, evaluation and structure-activity studies
  作者：M. Zuffo、A. Stucchi、J. Campos-Salinas、M. Cabello-Donayre、M. Martínez-García、E. Belmonte-Reche、J.M. Pérez-Victoria、J.L. Mergny、M. Freccero、J.C. Morales、F. Doria

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.11.043

  日期：2019.2

  organisms contain multiple putative G-quadruplex (G4) forming sequences which have recently been proposed to mediate processes relevant for parasite survival. Therefore, G4 could be considered as potential targets for a novel approach towards the development of antiparasitic drugs. Recently, we have demonstrated that G4 ligands such as carbohydrate naphthalene diimide conjugates (carb-NDIs) possess notable

  人类非洲锥虫病和利什曼病被忽视的热带病是由锥虫，布鲁氏锥虫和利什曼原虫感染引起的spp，分别。这些生物的基因组包含多个推定的G-四链体（G4）形成序列，最近已提出该序列来介导与寄生虫存活相关的过程。因此，G4可以被视为开发抗寄生虫药物的新方法的潜在目标。最近，我们已经证明G4配体，例如碳水化合物萘二酰亚胺共轭物（carb-NDIs）具有显着的抗寄生虫活性。在此，我们合成碳水化合物编程的一个新的家庭，其特点是显著结构性变化，并评估它们的抗寄生虫活性，特别侧重于布氏锥虫。与相关G4序列的相互作用在体外进行了评估通过独立的生物物理方法（在竞争条件下使用双链DNA，圆二色性和荧光滴定进行FRET熔解测定）。最后，流式细胞术和共聚焦显微镜实验表明，结合物表现出对布鲁氏锥虫寄生虫的极好的吸收，其位于细胞核和运动质体中。有希望的抗寄生虫活性和对哺乳动物控制细胞的选择性及其独特的作用机制，使carb-ND
• Modular Synthesis of Amphiphilic Janus Glycodendrimers and Their Self-Assembly into Glycodendrimersomes and Other Complex Architectures with Bioactivity to Biomedically Relevant Lectins
  作者：Virgil Percec、Pawaret Leowanawat、Hao-Jan Sun、Oleg Kulikov、Christopher D. Nusbaum、Tam M. Tran、Annabelle Bertin、Daniela A. Wilson、Mihai Peterca、Shaodong Zhang、Neha P. Kamat、Kevin Vargo、Diana Moock、Eric D. Johnston、Daniel A. Hammer、Darrin J. Pochan、Yingchao Chen、Yoann M. Chabre、Tze C. Shiao、Milan Bergeron-Brlek、Sabine André、René Roy、Hans-J. Gabius、Paul A. Heiney

  DOI：10.1021/ja403323y

  日期：2013.6.19

  libraries containing 51 self-assembling amphiphilic Janus dendrimers with the monosaccharides D-mannose and D-galactose and the disaccharide D-lactose in their hydrophilic part is reported. These unprecedented sugar-containing dendrimers are named amphiphilic Janus glycodendrimers. Their self-assembly by simple injection of THF or ethanol solution into water or buffer and by hydration was analyzed by a combination

  报告了 7 个文库的模块化合成，该文库包含 51 个自组装两亲两性树枝状聚合物，其亲水部分含有单糖 D-甘露糖和 D-半乳糖以及双糖 D-乳糖。这些史无前例的含糖树枝状聚合物被命名为两亲性 Janus 树枝状聚合物。它们通过简单地将 THF 或乙醇溶液注入水或缓冲液中并通过水合进行自组装，通过动态光散射、共聚焦显微镜、低温透射电子显微镜、傅里叶变换分析和微量吸管抽吸实验等方法的组合进行分析，以评估机械性能。这些文库揭示了硬和软组件的多样性，包括单层球形、多边形和管状囊泡，称为糖树体，Janus glycodendrimer 和棒状胶束的聚集体称为 glycodendrimer 聚集体和 glycodendrimermicelles，cubosomes 表示 glycodendrimercubosomes 和固体薄片。这些组件在水中和缓冲液中随着时间的推移是稳定的，表现出窄的分子量分布，并显