methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate | 136305-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
• 英文别名: methyl (3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylate
• CAS: 136305-64-1
• 化学式: C₃₂H₃₆O₈
• 分子量: 548.633
• InChiKey: RYCJXAFAGOZGFU-IOTTWRDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到(3aS,5R,6R,7S,7aR)-2,2-dimethyl-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-5,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-3a-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Crich, David; Lim, Linda B. L., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 9, p. 2209 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate 在 盐酸 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 methyl 4,5,7-tri-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-gluco-hept-2-ulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective radical reactions : β-face selective quenching of the 1,2-O-isopropylidene-3,4,6-tri-O-benzyl-d-glucopyranos-1-yl radical

  摘要：

  Pyrolysis of 3,4,6-tri-O-benzyl-1-carbomethoxy-1,2-dideoxy-1-phenylsulfonyl-D-glucopyranose provides the corresponding 1-carbomethoxyglucal which reacts with osmium tetroxide to form a gluco-diol. This diol is converted to an acetonide which is saponified and subjected to the Barton reductive decarboxylation procedure with exclusive quenching of the intermediate radical from the beta-face representing the first example of a reaction in which a glucopyranosyl radical is selectively quenched from this direction. An improved procedure for the preparation of 3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose is presented.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78786-7