2,6-Anhydro-D-glycero-L-manno-heptonsaeure | 57090-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-Anhydro-D-glycero-L-manno-heptonsaeure
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 57090-12-7
• 化学式: C₇H₁₂O₇
• 分子量: 208.168
• InChiKey: MTNHERCZHBRCJQ-FPRJBGLDSA-N

物化性质

• 沸点：
  528.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.745±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Anhydro-D-glycero-L-manno-heptonsaeure 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium hypochlorite 盐酸 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  (−)-Daucic acid: Proof of d-lyxo configuration, synthesis of its d-ribo, d-xylo, l-arabino and l-lyxo analogs, and biosynthetic implications

  摘要：

  The dimethyl esters of the 2,6-anhydro-3-deoxy-hept-2-enaric acids with D-xylo, D-lyxo, L-arabino, L-lyxo- and D-ribo-configuration were synthesized from D-galactose and D-mannose, respectively, and further characterized by their di-O-acetyl and di-O-benzoyl derivatives. Comparison of their physical data with those of Daucus carota derived products revealed (-)-daucic acid to have D-lyxo-configuration 46 rather than the previously assigned D-xylo stereochemistry 1. Dimethyl daucate 43 could be converted by acid-induced ring contraction and dehydration into naturally occurring (+)-osbeckic acid 47, thereby proving its (S)-configuration. Configurational identity in the pyranoid rings of (-)-daucic acid and KDO, together with available biosynthetic evidence on chelidonic acid 4, a leaf closing factor, suggests a joint, KDO 8-P-based pathway for their biosynthesis in plants. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.007
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-7-deoxy-7-nitro-L-glycero-L-galactoheptitol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 86.0h， 生成 2,6-Anhydro-D-glycero-L-manno-heptonsaeure
  参考文献：
  名称：

  由相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘露糖基硝基甲烷）合成2，6-脱水醛糖酸并将其转化为甲酯，酰胺和醛糖醇

  摘要：

  摘要通过在碱性溶液中用过氧化氢氧化相应的脱水脱氧硝基醛糖醇（甘氨糖基硝基甲烷）得到了2,6-脱水醛糖酸。通过脱水醛酸甲基酯进行纯化。合成了5种2，6-脱水己酸和8种2，6-脱水庚酸，产率为44–81％。表征所有相应的未保护的和乙酰化的2，6-脱水醛酸甲基酯。前者的氨解以定量收率得到相应的酰胺。用硼氢化钠还原得到类似的脱水醛糖醇。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00195-5

文献信息

• Intramolecular Pd-Catalyzed Anomeric C(sp³)–H Activation of Glycosyl Carboxamides
  作者：Nicolas Probst、Gwendal Grelier、NourEddine Ghermani、Vincent Gandon、Mouâd Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02170

  日期：2017.10.6

  An expedient method for the synthesis of fused glycosylquinolin-2-ones and glycosylspirooxindoles through an unprecedented intramolecular Pd-catalyzed anomeric C–H activation of the sugar moiety of 2-bromophenyl glycosylcarboxamides is reported. The scope of the reaction is broad and tolerates a wide range of functional groups.

  据报道，通过空前的分子内钯催化2-溴苯基糖基羧酰胺的糖基端基C–H活化，合成融合的糖基喹啉-2-酮和糖基螺硫辛酯的简便方法。反应的范围很广，并且可以容忍各种各样的官能团。
• Diastereotopic substrates of β-d-galactosidase from Escherichia coli as probes for a catalytically active, protonating group
  作者：Hans Fritz、Jochen Lehmann、Peter Schlesselmann

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88220-2

  日期：1983.2

  Abstract With 3,4,5,7-tetra- O -acetyl-2,6-anhydro- d - glycero - l - manno -heptononitrile as the starting material, the diastereotopic, enolic sugar derivatives ( Z )-3,7-anhydro-2-deoxy- d - galacto -oct-2-enononitrile ( 2 ) and ( Z )- ( 5 ) and ( E )-3,7-anhydro-1,2-di-deoxy- d - galacto -oct-2-enitol ( 8 ) were prepared by multistep syntheses, and structurally investigated by 1 H- and 13 C-n.m

  摘要以3,4,5,7-四-O-乙酰基-2,6-脱水-d-甘油-甘露聚糖-庚腈为原料，非对映体烯醇糖衍生物（Z）-3,7-脱水-2-脱氧-d-半乳糖-辛基-2-烯腈（2）和（Z）-（5）和（E）-3,7-脱水-1,2-二脱氧-d-半乳糖-辛基通过多步合成制备-2-烯醇（8），并通过1 H-和13 Cn.mr光谱进行结构研究。化合物2和5易受β-d-半乳糖苷酶催化的烯醇式双键水合反应，而化合物5的异构体化合物8不能被酶合水合。因为腈2的水合产物中的质子确实在质子介质中交换，所以只有5个质子可以用作非对映体探针来阐明酶促质子化的立体化学。
• (−)-Daucic Acid: Revision of Configuration, Synthesis, and Biosynthetic Implications
  作者：Frieder W. Lichtenthaler、Katsumi Nakamura、Jürgen Klotz

  DOI：10.1002/anie.200352718

  日期：2003.12.8
• Synthesis of 2-(β-?-glycopyranosyl)nitroethenes and -nitroethanes via aldehydo derivatives
  作者：M Petrusová

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00208-x

  日期：1996.12.13
• ENDO-1,4-BETA-D-GLUCANASE
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0628075A1

  公开（公告）日：1994-12-14