N-benzyl-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine | 1415599-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-benzyl-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
• CAS: 1415599-11-9
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: GRYPQDRMONTQQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  25.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 N-benzyl-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到1,4-dibenzyl-5-(furan-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  调整异氰基的反应活性：在多种催化剂存在下由炔丙基胺和异腈合成咪唑和咪唑鎓

  摘要：

  在催化量的Yb（OTf）3和AgOTf的存在下，炔丙基胺与叔丁基异腈的反应得到了咪唑，而在三种金属盐的存在下，伯，仲烷基异腈以及芳基异腈的反应相同。 [Yb（OTf）3 / AgOTf / KOTf]产生1,3,4,5-四取代的咪唑类，产率极高。手性胺和手性异腈均可用于提供相应的手性杂环而没有外消旋作用。在这种多催化体系中，Yb（OTf）3催化了异腈向N的插入胺的H键，AgOTf催化所得的am氮与拴系的三键的5-exo-dig环化反应，而KOTf促进了盐的复分解，从而同时提供了对咪唑鎓的抗衡离子。根据常识，异氰基在这些反应中起极化三键的作用，而不是常规的卡宾样功能。

  DOI：

  10.1002/anie.201410113
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 苄胺 在 copper(l) iodide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 N-benzyl-1-(furan-2-yl)-3-phenylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  基于铜（I）的路易斯酸促进剂在伯无用仲丙胺的无溶剂合成中活化伯胺

  摘要：

  抽象的 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。 伯胺在与醛和苯乙炔的A 3偶联一锅法无溶剂反应中被基于铜（I）的路易斯酸助催化剂活化，以合成仲炔丙胺。CuSO 4 / NaI系统（原位生成的有效CuI / I 2系统的实用前体）促进了反应，该方法效果很好，但仅在有限的几个示例中有效。一锅两步反应中用CeCl 3 ·7H 2 O取代I 2可以提供良好的收率和更广泛的适用性，并通过更安全的程序获得附加值。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1612253

文献信息

• Three-Component Reaction of Propargyl Amines, Sulfonyl Azides, and Alkynes: One-Pot Synthesis of Tetrasubstituted Imidazoles
  作者：Zheng Jiang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol303023y

  日期：2012.12.21

  An efficient and straightforward strategy for the synthesis of tetrasubstituted imidazoles from propargyl amines, sulfonyl azides, and terminal alkynes is described. N-Sulfonyl ketenimine and aminoallene are believed to be the key intermediates for this two-step one-pot transformation.

  描述了一种由炔丙基胺，磺酰叠氮化物和末端炔烃合成四取代咪唑的有效而直接的策略。N-磺酰基酮亚胺和氨基丙二烯被认为是该两步一锅法转化的关键中间体。