1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanone | 213470-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(3,5-dichloro-4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；1-(3,5-Dichlor-4-methoxy-phenyl)-propan-1-on；1-(3,5-Dichloro-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 213470-65-6
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂O₂
• 分子量: 233.094
• InChiKey: MSFUSXJJZGDRIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanone 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 1-(3,5-dichloro-4-hydroxy-phenyl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hoan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 614

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  堪培拉物种中新型氯化对-茴香基丙烷类化合物代谢产物的鉴定与合成

  摘要：

  分析来自Bjerkandera sp。培养基的EtOAc提取物。BOS55和B. fumosa揭示了两种新的氯化代谢物的存在。它们的结构明确确定为赤型-1-（3'，5'-二氯-4'-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（2）和1-（3'-氯-4'-甲氧基苯基）-3-通过合成真实样品并比较保留时间和质谱数据来获得羟基-1-丙酮（3）。Bjerkandera sp。生产的trametol（1）。BOS55也是一个新发现。

  DOI：

  10.1021/np980164h

文献信息

• Asymmetric reduction of ketones via whole cell bioconversions and transfer hydrogenation: complementary approaches
  作者：Annemarie Hage、Daniëlle G.I Petra、Jim A Field、Dick Schipper、Joannes B.P.A Wijnberg、Paul C.J Kamer、Joost N.H Reek、Piet W.N.M van Leeuwen、Ron Wever、Hans E Schoemaker

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00172-0

  日期：2001.5

  alcohols could be obtained with moderate to high enantioselectivities (e.e.s of up to 98%). The biocatalytic and transfer hydrogenation approaches appear to be complementary. The biocatalytic approach is the most suitable for the enantioselective reduction of chloro-substituted (aryl) ketones, whereas in the reduction of α,β-unsaturated compounds excellent results were obtained using the catalytic hydrogenation

  使用白腐真菌Merulius tremellosus ono991的整个细胞作为生物催化还原系统，并用钌（II）-氨基醇和铱（I）-氨基硫化物络合物作为金属催化剂，将前手性芳基和二烷基酮对映体还原为相应的醇。不对称转移氢化。结果的比较表明，可以以中等至高对映选择性（高达98％的对映体）获得相应的手性醇。生物催化和转移氢化方法似乎是互补的。生物催化方法最适合于氯取代的（芳基）酮的对映选择性还原，而在α，β-不饱和化合物的还原中，使用催化氢化方案可获得出色的结果。
• Hoan, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1953, vol. 236, p. 614
  作者：Hoan

  DOI：——

  日期：——
• Identification and Synthesis of Novel Chlorinated <i>p</i>-Anisylpropanoid Metabolites from <i>Bjerkandera</i> Species
  作者：Henk J. Swarts、Frank J. M. Verhagen、Jim A. Field、Joannes B. P. A. Wijnberg

  DOI：10.1021/np980164h

  日期：1998.9.1

  the culture medium of Bjerkandera sp. BOS55 and B. fumosa revealed the presence of two novel chlorinated metabolites. Their structures were unambiguously established as erythro-1-(3',5'-dichloro-4'-methoxyphenyl)-1, 2-propanediol (2) and 1-(3'-chloro-4'-methoxyphenyl)-3-hydroxy-1-propanone (3) through synthesis of authentic samples and comparison of retention times and mass spectral data. The production

  分析来自Bjerkandera sp。培养基的EtOAc提取物。BOS55和B. fumosa揭示了两种新的氯化代谢物的存在。它们的结构明确确定为赤型-1-（3'，5'-二氯-4'-甲氧基苯基）-1、2-丙二醇（2）和1-（3'-氯-4'-甲氧基苯基）-3-通过合成真实样品并比较保留时间和质谱数据来获得羟基-1-丙酮（3）。Bjerkandera sp。生产的trametol（1）。BOS55也是一个新发现。